3-oxo-2-phenylheptanenitrile | 141765-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-oxo-2-phenylheptanenitrile
• 英文别名: α-Pentanoyl-α-phenyl-acetonitril
• CAS: 141765-79-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: VOVIJWCYBYZCJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-2-phenylheptanenitrile 在 磷酸 、 sodium chloride 作用下， 生成 1-苯基-2-己酮
  参考文献：
  名称：

  Bobranski, Acta Poloniae Pharmaceutica, 1953, vol. 10, p. 1,5

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hept-3-enenitrile 在 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以35 mg的产率得到3-oxo-2-phenylheptanenitrile
  参考文献：
  名称：

  配体控制的铜催化内部丙二烯的区域发散氰硼化

  摘要：

  已经开发出第一个铜催化的具有 B 2引脚2和 NCTS 衍生物的内部丙二烯区域发散氰基硼化反应。MeOH 被确定为 LCu-Bpin 物种再生的必要添加剂。计算研究表明，铜介导的烯丙基氰化作用是区域和立体决定步骤，而甲醇辅助的 B 2 pin 2金属转移是速率决定步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.202210338

文献信息

• 10.1002/cjoc.202400344
  作者：Jiao, Bing、Wang, Fangyuan、Lv, Hui

  DOI：10.1002/cjoc.202400344

  日期：——

  The first asymmetric hydrogenation of acyclic tetrasubstituted α,β-unsaturated amides has been achieved by using Rh/DuanPhos complex as a catalyst, delivering chiral β-amino amides with two contiguous chiral centers in excellent yields and high enantioselectivities (up to 99% yield, 96% ee), which provides efficient and concise access to valuable β-amino amide derivatives. The gram-scale reaction and

  通过使用 Rh/DuanPhos 络合物作为催化剂，首次实现了无环四取代 α,β-不饱和酰胺的不对称氢化，以优异的产率和高对映选择性（产率高达 99%， 96% ee)，提供了高效、简洁地获取有价值的 β-氨基酰胺衍生物的方法。克级反应以及β-氨基酰胺向β-氨基酸和β-氨基氰化物的有效转化证明了该方法的实用性。
• Bobranski, Acta Poloniae Pharmaceutica, 1953, vol. 10, p. 1,5
  作者：Bobranski

  DOI：——

  日期：——
• Ligand‐Controlled Regiodivergent Cyanoboration of Internal Allenes by Copper Catalysis
  作者：Hui Hu、Guo‐Cui Ji、Linjuan Jiang、Siwei Bi、Yuan‐Ye Jiang、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/anie.202210338

  日期：2022.12.19

  The first copper-catalyzed regiodivergent cyanoboration of internal allenes with B2pin2 and NCTS derivatives has been developed. MeOH was identified as the necessary additive for the regeneration of LCu-Bpin species. Computational studies revealed that the copper-mediated allylic cyanation is the regio- and stereo-determining step, while the MeOH-assisted transmetalation with B2pin2 is the rate-determining

  已经开发出第一个铜催化的具有 B 2引脚2和 NCTS 衍生物的内部丙二烯区域发散氰基硼化反应。MeOH 被确定为 LCu-Bpin 物种再生的必要添加剂。计算研究表明，铜介导的烯丙基氰化作用是区域和立体决定步骤，而甲醇辅助的 B 2 pin 2金属转移是速率决定步骤。