tert-butyl (1R,2S,3R)-3-hydroxy-2-(1-methyl-1H-imidazole-2-carbonyl)-1-phenylbutylcarbamate | 906793-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (1R,2S,3R)-3-hydroxy-2-(1-methyl-1H-imidazole-2-carbonyl)-1-phenylbutylcarbamate
• CAS: 906793-20-2
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₄
• 分子量: 373.452
• InChiKey: RSLOPGGSAWPSDJ-BMFZPTHFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  93.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1R,2S,3R)-3-hydroxy-2-(1-methyl-1H-imidazole-2-carbonyl)-1-phenylbutylcarbamate 在 4 A molecular sieve 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到(2S,3R)-2-((R)-(tert-butoxycarbonylamino)(phenyl)methyl)-3-hydroxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Nitrone Cycloadditions of α,β-Unsaturated 2-Acyl Imidazoles Catalyzed by Bis(oxazolinyl)pyridine−Cerium(IV) Triflate Complexes

  摘要：

  Enantioselective nitrone cycloadditions with, ss-substituted alpha,ss-unsaturated 2-acyl imidazoles catalyzed by bis(oxazolinyl) pyridine-cerium(IV) triflate complexes 1 have been reported. The isoxazolidine products were efficiently transformed into densely functionalized, ss'- hydroxy-ss-amino acid derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol061223i
• 作为产物：
  描述：

  二苄胺 在 palladium dihydroxide 、 chiral bis(oxazolinyl)pyridine-cerium(IV) triflate sodium tungstate 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 tert-butyl (1R,2S,3R)-3-hydroxy-2-(1-methyl-1H-imidazole-2-carbonyl)-1-phenylbutylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Nitrone Cycloadditions of α,β-Unsaturated 2-Acyl Imidazoles Catalyzed by Bis(oxazolinyl)pyridine−Cerium(IV) Triflate Complexes

  摘要：

  Enantioselective nitrone cycloadditions with, ss-substituted alpha,ss-unsaturated 2-acyl imidazoles catalyzed by bis(oxazolinyl) pyridine-cerium(IV) triflate complexes 1 have been reported. The isoxazolidine products were efficiently transformed into densely functionalized, ss'- hydroxy-ss-amino acid derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol061223i