methyl (2S,3R)-2-((R)-(tert-butoxycarbonylamino)(phenyl)methyl)-3-hydroxybutanoate | 906793-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2S,3R)-2-((R)-(tert-butoxycarbonylamino)(phenyl)methyl)-3-hydroxybutanoate
• CAS: 906793-22-4
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₅
• 分子量: 323.389
• InChiKey: DYPADLJTFDDPOU-BNOWGMLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-2-((R)-(tert-butoxycarbonylamino)(phenyl)methyl)-3-hydroxybutanoate 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (2S,3R)-2-((R)-(tert-butoxycarbonylamino)(phenyl)methyl)-3-((S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyloxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Nitrone Cycloadditions of α,β-Unsaturated 2-Acyl Imidazoles Catalyzed by Bis(oxazolinyl)pyridine−Cerium(IV) Triflate Complexes

  摘要：

  Enantioselective nitrone cycloadditions with, ss-substituted alpha,ss-unsaturated 2-acyl imidazoles catalyzed by bis(oxazolinyl) pyridine-cerium(IV) triflate complexes 1 have been reported. The isoxazolidine products were efficiently transformed into densely functionalized, ss'- hydroxy-ss-amino acid derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol061223i
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzylidenebenzylamine N-oxide 在 palladium dihydroxide 、 chiral bis(oxazolinyl)pyridine-cerium(IV) triflate 4 A molecular sieve 、 氢气 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.5h， 生成 methyl (2S,3R)-2-((R)-(tert-butoxycarbonylamino)(phenyl)methyl)-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Nitrone Cycloadditions of α,β-Unsaturated 2-Acyl Imidazoles Catalyzed by Bis(oxazolinyl)pyridine−Cerium(IV) Triflate Complexes

  摘要：

  Enantioselective nitrone cycloadditions with, ss-substituted alpha,ss-unsaturated 2-acyl imidazoles catalyzed by bis(oxazolinyl) pyridine-cerium(IV) triflate complexes 1 have been reported. The isoxazolidine products were efficiently transformed into densely functionalized, ss'- hydroxy-ss-amino acid derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol061223i