19-Nor-Δ^4,8,11,13-abietatetraen | 23963-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 19-Nor-Δ^4,8,11,13-abietatetraen
• 英文别名: (4aS)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-3,4,9,10-tetrahydro-2H-phenanthrene
• CAS: 23963-77-1
• 化学式: C₁₉H₂₆
• 分子量: 254.415
• InChiKey: ZALMJVVQBKRIAV-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  196-200 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-Nor-Δ^4,8,11,13-abietatetraen 在 chromium(VI) oxide 、 三氯氧磷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Reductive backbone rearrangements in diterpene acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00955a041
• 作为产物：
  描述：

  dehydroabietic acid chloride 生成 19-Nor-Δ^4,8,11,13-abietatetraen
  参考文献：
  名称：

  脱氢松香酸与乙烯酮生产试剂的热管反应。酰氯和脱氢枞酸的对称和混合酸酐衍生物的热解

  摘要：

  脱氢枞酸 (1a) 与双乙烯酮、乙酸、乙酸酐、乙酸异丙烯酯、乙酰氯和丙酮在 450 °C 的热管中在 Vycor 棒上反应。脱氢枞酸酐（...

  DOI：

  10.1139/v73-484

文献信息

• 一种松香烷二萜和其衍生物的半合成方法、松香烷二萜衍生物和应用
  申请人：上海中医药大学

  公开号：CN112920014B

  公开（公告）日：2023-03-28

  本发明涉及一种松香烷二萜和其衍生物的半合成方法、松香烷二萜衍生物和应用。本发明以脱氢松香酸为原料，经脱羧、烯丙位氧化、硼氢化氧化、烷基化等六步反应得到松香烷二萜triptobenzene L，再分别选择乙酸酐和环丙甲酸与其分别进行乙酰化和缩合反应，分别生成nepetaefolin F和新的化合物19‑cyclopropanecarboxyl‑triptobenzene L。本发明提供的半合成方法操作简单、安全，为开展以上化合物的抗肿瘤机制实验，体内药理实验，药物代谢动力学实验提供了化合物基础，且合成的新化合物具备更加优异的抗肿瘤效果。
• Synthesis of bodinieric acids A and B, both C-18 and C-19-functionalized abietane diterpenoids: DFT study of the key aldol reaction
  作者：Ramón J. Zaragozá、Miguel A. González-Cardenete

  DOI：10.1039/d0ra02711a

  日期：——

  The first synthesis of C-18- and C-19-bifunctionalized abietane diterpenoids, bodinieric (or callicapoic) acids, via an aldol reaction has been developed. This key aldol reaction was very sensitive to steric hindrance. This fact has been studied by deuterium exchange experiments and DFT methods. Optimization of this reaction led to the synthesis of anti-inflammatory bodinieric acids A and B, starting

  首次通过羟醛反应合成 C-18-和 C-19-双功能化松香烷二萜类化合物 bodinieric（或 callicapoic）酸。这个关键的羟醛反应对空间位阻非常敏感。这一事实已通过氘交换实验和DFT方法进行了研究。对该反应的优化导致以松香酸为原料合成抗炎的 bodinieric 酸 A 和 B。
• Photochemische Reaktionen 100. Mitteilung. Photochemistry of N-Acylimidazoles. V. Photolysis of the N-Acylimidazoles of Dehydroabietic Acid and of 13-Deisopropyl-10-epi-dehydroabietic Acid
  作者：Shigeo Iwasaki

  DOI：10.1002/hlca.19780610811

  日期：1978.12.13

  The irradiation of 1-(dehydroabietoyl) imidazole (3) gave no Type II elimination product but yielded instead compounds 6 and 7 by migration of the imidazolylcarbonyl group from C(4′) to C(6′) of the abietan moiety, probably via a cyclobutanol intermediate. Similarly, irradiation of 1-(13′-deisopropyl-10′-epi-dehydro-abietoyl)imidazole (13) gave only a small amount of Type II fragmentation product 20

  1-（脱氢癸二酰基）咪唑（3）的辐照没有产生II型消除产物，而是通过将咪唑基羰基从abietan部分的C（4'）迁移到C（6'）产生了化合物6和7。环丁醇中间体。类似地，辐照1-（13'-去异丙基-10'-表-脱氢-abietoyl）咪唑（13）仅产生少量的II型裂解产物20，衍生自γ-氢的主要产物是环丁醇衍生物16和17。
• Electrooxidative Functionalizations of Dehydroabietic Acid
  作者：Kenji Uneyama、Tatsuo Katayama、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/bcsj.60.3043

  日期：1987.8

  Dehydroabietic acid methyl ester (1) was converted into 7-acetoxydehydroabietic acid methyl ester by direct electrooxidation in acetic acid and 7-oxodehydroabietic acid methyl ester by ruthenium dioxide-mediated oxidation. Non-Kolbe type electrodecarboxylation of 1 resulted in the introduction of a double bond into the ring A of 1.

  脱氢枞酸甲酯（1）在乙酸中通过直接电氧化转化为7-乙酰氧基脱氢枞酸甲酯，在二氧化钌催化下氧化转化为7-氧代脱氢枞酸甲酯。1的非科尔贝型电脱羧反应导致在1的环A中引入双键。
• Scalable Electrochemical Decarboxylative Olefination Driven by Alternating Polarity**
  作者：Alberto F. Garrido‐Castro、Yuta Hioki、Yoshifumi Kusumoto、Kyohei Hayashi、Jeremy Griffin、Kaid C. Harper、Yu Kawamata、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.202309157

  日期：2023.10.16

  The electrochemical conversion of unactivated carboxylic acids to olefins under alternating polarity is reported. By modulating electrode surface quality and local acidity, chemoselective Hofer-Moest reactivity is realized on conventionally difficult substrates, including primary and secondary unactivated carboxylic acids. This simple protocol is exceptionally scalable (1 kg) and cost-effective.

  报道了在交替极性下未活化的羧酸向烯烃的电化学转化。通过调节电极表面质量和局部酸度，在传统的困难底物（包括未活化的初级和次级羧酸）上实现了化学选择性 Hofer-Moest 反应性。这个简单的协议具有出色的可扩展性（1 kg）且具有成本效益。