1L-1,2-O-cyclohexylidene-5-O-methyl-chiro-inositol | 754197-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1L-1,2-O-cyclohexylidene-5-O-methyl-chiro-inositol
• 英文别名: (3aS,4R,5R,6S,7S,7aR)-6-methoxyspiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-4,5,7-triol
• CAS: 754197-57-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: CIAAPIFKZXARKA-HRRXFJGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1L-1,2-O-cyclohexylidene-5-O-methyl-chiro-inositol 在 ruthenium trichloride sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四丁基溴化铵 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ((1R,2S,3S,4R,5S,6R)-2,3,4,5,6-Pentamethoxy-cyclohexyloxymethyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  使用嗜热嗜热厌氧杆菌属物种的β-半乳糖苷酶，酶催化合成半乳糖基化的1d-和1l-手性肌醇，1d-松醇，肌醇和选定的衍生物。TP6-B1菌株

  摘要：

  1D-手性肌醇，1D-松醇，1D-3-O-烯丙基-4-O-甲基-手性肌醇，1D-3,4-二-O-甲基的酶促β-D-吡喃半乳糖基化产物-β-手性肌醇，1L-手性肌醇和肌醇的总收率范围为46％至64％，这是使用从厌氧性嗜热嗜热菌嗜热厌氧菌（Thermoanaerobacter sp。）分离得到的β-半乳糖苷酶获得的。菌株TP6-B1和对硝基苯基β-D-吡喃半乳糖苷作为供体。这些反应产物的分析揭示了有关酶受体偏好的信息。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.05.016
• 作为产物：
  描述：

  (3A'r,4'S,5'R,5A,8A'r,8B'r)-5'-甲氧基六氢二螺[环己烷-1,2'-[1,3]二氧杂环戊并[4,5-e][1,3]苯并二氧戊环-7',1''-环己烷]-4'-醇 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以100%的产率得到1L-1,2-O-cyclohexylidene-5-O-methyl-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  使用嗜热嗜热厌氧杆菌属物种的β-半乳糖苷酶，酶催化合成半乳糖基化的1d-和1l-手性肌醇，1d-松醇，肌醇和选定的衍生物。TP6-B1菌株

  摘要：

  1D-手性肌醇，1D-松醇，1D-3-O-烯丙基-4-O-甲基-手性肌醇，1D-3,4-二-O-甲基的酶促β-D-吡喃半乳糖基化产物-β-手性肌醇，1L-手性肌醇和肌醇的总收率范围为46％至64％，这是使用从厌氧性嗜热嗜热菌嗜热厌氧菌（Thermoanaerobacter sp。）分离得到的β-半乳糖苷酶获得的。菌株TP6-B1和对硝基苯基β-D-吡喃半乳糖苷作为供体。这些反应产物的分析揭示了有关酶受体偏好的信息。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.05.016

文献信息

• Improved synthesis of dicyclohexylidene protected quebrachitol and its use in the synthesis of l-chiro-inositol derivatives
  作者：Sylvia M. Baars、John O. Hoberg

  DOI：10.1016/j.carres.2006.04.030

  日期：2006.7

  A modified synthesis of 1L-1,2:3,4-di-O-cyclohexylidene-5-O-methyl-chiro-inositol has been accomplished that improves the overall procedure, yield, and environmental aspects of its formation. Several inositol analogues have been prepared from this intermediate for testing as biosynthetic inhibitors of glycosyl-phosphatidylinositol (GPI) anchor formation.

  已完成1L-1,2：3,4-二-O-环己叉基-5-O-甲基-手性肌醇的修饰合成，可改善其形成的总体流程，收率和环境方面。已从该中间体制备了几种肌醇类似物，以作为糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚形成的生物合成抑制剂进行测试。