(E)-3-(3-Methyl-2-oxo-2,3-dihydro-benzooxazol-6-yl)-but-2-enoic acid methyl ester | 107037-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-Methyl-2-oxo-2,3-dihydro-benzooxazol-6-yl)-but-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 107037-00-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: POQBAHJYFRIZPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-Methyl-2-oxo-2,3-dihydro-benzooxazol-6-yl)-but-2-enoic acid methyl ester 在 Ra-Ni N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氨 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 45.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 55.0h， 生成 3-Methyl-6-(5-oxo-pyrrolidin-3-yl)-3H-benzooxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  γ-氨基丁酸类似物的合成和药理评价。GABAB位点的新配体。

  摘要：

  巴氯芬（β-对氯苯基-GABA）是双小分子不敏感的GABA B受体的唯一选择性激动剂。我们报告了新的GABA类似物和巴氯芬类似物的合成。在体外，两种化合物4-氨基-3-苯并[b]呋喃-2-基丁酸（9g）和4-氨基-3-（5-甲氧基苯并[b]呋喃-2-基）丁酸（9h）对GABAB受体具有亲和力。用苯并呋喃结构的外消旋化合物获得的结果，对于该系列是新的，以及化合物3a（4-氨基-3-（4-羟基苯基）丁酸）的令人惊讶的无活性，使得可以提出关于与关于GABAB受体。

  DOI：

  10.1021/jm00387a031
• 作为产物：
  描述：

  6-乙酰基-3-甲基苯并噁唑-2(3h)-酮 在 phosphorus pentoxide 、 锌 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-3-(3-Methyl-2-oxo-2,3-dihydro-benzooxazol-6-yl)-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  γ-氨基丁酸类似物的合成和药理评价。GABAB位点的新配体。

  摘要：

  巴氯芬（β-对氯苯基-GABA）是双小分子不敏感的GABA B受体的唯一选择性激动剂。我们报告了新的GABA类似物和巴氯芬类似物的合成。在体外，两种化合物4-氨基-3-苯并[b]呋喃-2-基丁酸（9g）和4-氨基-3-（5-甲氧基苯并[b]呋喃-2-基）丁酸（9h）对GABAB受体具有亲和力。用苯并呋喃结构的外消旋化合物获得的结果，对于该系列是新的，以及化合物3a（4-氨基-3-（4-羟基苯基）丁酸）的令人惊讶的无活性，使得可以提出关于与关于GABAB受体。

  DOI：

  10.1021/jm00387a031