(2R,3S,6S,8R)-6-Benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-decanoic acid | 765300-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,6S,8R)-6-Benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-decanoic acid
• CAS: 765300-68-3
• 化学式: C₄₀H₆₀O₅Si₂
• 分子量: 677.084
• InChiKey: XWRRBBZXVWFRAN-QOUXRTCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.21
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6S,8R)-6-Benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-decanoic acid 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到(2R,3S,6S,8R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-hydroxy-2-methyl-decanoic acid
  参考文献：
  名称：

  针对feigrisolide B的全合成的研究

  摘要：

  尝试完全合成feigrisolide B导致合成内酯1和2。1和2的合成分别由d-葡萄糖和l-苹果酸完成，其中Ti（IV）介导的非对映选择性醛醇缩合反应是关键步骤。1和2的结构都表明，对feigrisolide B提出的结构是不正确的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.06.023
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-benzyloxy-1[(2S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl]pent-4-ene 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 dimethyl sulfide borane 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双氧水 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 67.75h， 生成 (2R,3S,6S,8R)-6-Benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-decanoic acid
  参考文献：
  名称：

  针对feigrisolide B的全合成的研究

  摘要：

  尝试完全合成feigrisolide B导致合成内酯1和2。1和2的合成分别由d-葡萄糖和l-苹果酸完成，其中Ti（IV）介导的非对映选择性醛醇缩合反应是关键步骤。1和2的结构都表明，对feigrisolide B提出的结构是不正确的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.06.023