(+/-)-(3aR*,8S*,8bS*)-3-hydroxymethylene-8-methyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one | 198642-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+/-)-(3aR*,8S*,8bS*)-3-hydroxymethylene-8-methyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one
• 英文别名: (3aR,8S,8bS)-3-hydroxymethylene-8-methyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one
• CAS: 198642-01-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: CTQNGJPKOAHHDP-VMAXQDLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-methyl-2H-furan-5-one 、 (+/-)-(3aR*,8S*,8bS*)-3-hydroxymethylene-8-methyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到(+/-)-(3aR*,8S*,8bS*,2'R*)-3-[(E)-2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyloxymethylene]-8-methyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (±)- 和 (+)-Sorgolactone 的合成，来自双色高粱的萌发刺激剂

  摘要：

  (±)-2a 是山梨内酯结构的外消旋体及其三种外消旋立体异构体的合成，中间体 (±)-10 和最终产物 (±)-2a 的立体结构已通过 X- 确认射线分析。其旋光形式 (3aR,8S,8bS,2'R)-(+)-2a 也由 (S)-(-)-香茅醛通过采用 18 至 19 的自由基环化作为关键步骤制备。将合成产品的光谱特性与天然山梨内酯的光谱特性进行比较。使用三叶草 (Orobanche minor) 种子的生物测定表明，所有立体异构体都强烈刺激它们的发芽。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2183::aid-ejoc2183>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-8-methyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one 在 四溴化碳 、 铜 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 85.25h， 生成 (+/-)-(3aR*,8S*,8bS*)-3-hydroxymethylene-8-methyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (±)- 和 (+)-Sorgolactone 的合成，来自双色高粱的萌发刺激剂

  摘要：

  (±)-2a 是山梨内酯结构的外消旋体及其三种外消旋立体异构体的合成，中间体 (±)-10 和最终产物 (±)-2a 的立体结构已通过 X- 确认射线分析。其旋光形式 (3aR,8S,8bS,2'R)-(+)-2a 也由 (S)-(-)-香茅醛通过采用 18 至 19 的自由基环化作为关键步骤制备。将合成产品的光谱特性与天然山梨内酯的光谱特性进行比较。使用三叶草 (Orobanche minor) 种子的生物测定表明，所有立体异构体都强烈刺激它们的发芽。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2183::aid-ejoc2183>3.0.co;2-4

文献信息

• Synthesis of (3aR,8S,8bS,2′R)-(+)-sorgolactone and its stereoisomers, the germination stimulant from sorghum bicolor
  作者：Kenji Mori、Junichi Matsui

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10078-8

  日期：1997.11

  Methyl (S)-citronellate (2) was converted to (3aR,8S,8bS,2′R)-(+)-sorgolactone (1a) by employing the radical cyclization of 6 to 7 as the key-step. Three other stereoisomers (1b, 1c and 1d) of sorgolactone were also prepared. The CD spectrum of 1a was in accord with that reported for the natural product.

  甲基（小号）-citronellate（2）转化为（3A - [R，8小号，8B小号，2' - [R sorgolactone（ - ） - （+）1A通过采用的自由基环化）6至7的关键步骤。还制备了高粱内酯的其他三种立体异构体（1b，1c和1d）。1a的CD光谱与天然产物的CD光谱一致。