dehydroabietyl amide | 35928-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dehydroabietyl amide
• 英文别名: (1R,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxamide
• CAS: 35928-32-6
• 化学式: C₂₀H₂₉NO
• 分子量: 299.456
• InChiKey: AKKQGFKWEDCWJK-MISYRCLQSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C
• 沸点：
  450.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dehydroabietyl amide 在 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 18-nordehydroabietyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  脱氢松香酸中新型不对称n，n'-取代脲的合成，结构分析和细胞毒性研究。

  摘要：

  由脱氢松香酸合成了一系列新型的不对称N，N′-取代的脲，并通过IR，1H-NMR，13C-NMR和单晶X射线衍射对它们的结构进行了表征。尿素4c的三个六元环分别表现出平面，半椅和椅构型。通过MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物）方法评估它们对SMMC7721肝癌细胞的细胞毒性活性。结果表明标题化合物对SMMC7721细胞表现出高度有效的细胞毒性活性。它们的IC50值在8.8和14.2 micromol / l之间。N'取代基的变化对尿素的细胞毒性活性影响不大，

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1575
• 作为产物：
  描述：

  dehydroabietic acid chloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 dehydroabietyl amide
  参考文献：
  名称：

  脱氢松香酸中新型不对称n，n'-取代脲的合成，结构分析和细胞毒性研究。

  摘要：

  由脱氢松香酸合成了一系列新型的不对称N，N′-取代的脲，并通过IR，1H-NMR，13C-NMR和单晶X射线衍射对它们的结构进行了表征。尿素4c的三个六元环分别表现出平面，半椅和椅构型。通过MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物）方法评估它们对SMMC7721肝癌细胞的细胞毒性活性。结果表明标题化合物对SMMC7721细胞表现出高度有效的细胞毒性活性。它们的IC50值在8.8和14.2 micromol / l之间。N'取代基的变化对尿素的细胞毒性活性影响不大，

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1575

文献信息

• Bridging C−H Activation: Mild and Versatile Cleavage of the 8-Aminoquinoline Directing Group
  作者：Martin Berger、Rajan Chauhan、Catarina A. B. Rodrigues、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/chem.201604344

  日期：2016.11.14

  activation within the last decade. However, cleavage of its robust amide bond has shown to be challenging in several cases, thus jeopardizing the general synthetic utility of the method. To overcome this limitation, we herein report a simple oxidative deprotection protocol. This transformation rapidly converts the robust amide to a labile imide, allowing subsequent cleavage in a simple one‐pot fashion to rapidly

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• Direct enantioseparation of axially chiral 1,1′-biaryl-2,2′-diols using amidine-based resolving agents
  作者：Koichi Kodama、Fusato Takase、Takuji Hirose

  DOI：10.1039/d1ra03546k

  日期：——

  separation of axially chiral 1,1′-biaryl-2,2′-diols have been developed. A strongly basic amidine bearing no substituents on its nitrogen atoms enables the formation of their diastereomeric salts upon being mixed with weakly acidic phenol derivatives. Enantiopure 1,1′-biaryl-2,2′-diols can be obtained in high yields after only one crystallization of their salts with the chiral amidine derived from dehydroabietic

  已经开发出用于轴向手性 1,1'-联芳基-2,2'-二醇对映体分离的脒基光学活性拆分剂。氮原子上不带取代基的强碱性脒在与弱酸性苯酚衍生物混合时能够形成其非对映体盐。对映体纯的1,1'-联芳基-2,2'-二醇只需与脱氢松香酸衍生的手性脒形成盐一次结晶即可高产率获得。 X 射线晶体学表明，脒部分与苯酚基团形成盐，并且额外的分子间 NH/π 相互作用有助于有效的手性识别过程。
• New derivatives of dehydroabietic acid target planktonic and biofilm bacteria in Staphylococcus aureus and effectively disrupt bacterial membrane integrity
  作者：Suvi Manner、Mikko Vahermo、Malena E. Skogman、Sara Krogerus、Pia M. Vuorela、Jari Yli-Kauhaluoma、Adyary Fallarero、Vânia M. Moreira

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.07.038

  日期：2015.9

  The combination of the dehydroabietic acid scaffold with different amino acids resulted in the discovery of a new class of hybrid compounds that targets both planktonic and biofilms bacteria in Staphylococcus aureus strains and are far more potent anti-biofilm agents than conventional antibiotics. Unlike dehydroabietic acid, these compounds can disrupt biofilms within a short time period and compromise the integrity of the bacterial membrane. Two of the compounds identified in our study are the most potent abietane-type anti-biofilm agents reported so far and display robust activity against pre-formed biofilms at concentrations only 3-6-fold higher than those required to inhibit biofilm formation. Their easy preparation based on proteolysis-resistant D- and unusual amino acids makes them useful chemical probes to gain a deeper understanding of bacterial biofilms and outstanding candidates for further development into new drugs to fight infections. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Ohtsuka,Y.; Tahara,A., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1973, vol. 21, p. 653 - 658
  作者：Ohtsuka,Y.、Tahara,A.

  DOI：——

  日期：——
• Antifungal Application of Rosin Derivatives from Renewable Pine Resin in Crop Protection
  作者：Pan Tao、Chengyu Wu、Jin Hao、Yanqing Gao、Xiaohua He、Jian Li、Shibin Shang、Zhanqian Song、Jie Song

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c00562

  日期：2020.4.8

  metabolism. Furthermore, QSAR and SAR studies revealed that charge distribution of rosin-based amides derivatives have a key role in the antifungal activity through the hydrogen bonding, conjugation, and electrostatic interaction between the compounds and the receptors of the target. To sum up, this study contributes to the development of rosin-based antifungal agents with a novel structure and preferable

  在当前的工作中，我们从天然产物松香中合成了两个系列的脱氢松香酰胺衍生物，并评估了它们对Valsa mali，Phytophthora capsici，Botrytis cinerea，Sclerotiania sclerotiorum和Fusarium oxysporum的抗真菌作用。体外和体内抗真菌活性结果表明，含噻吩杂环的松香基酰胺化合物对灰葡萄孢的抑制作用更好。尤其是，化合物5b（5-氟-2-噻吩脱氢松香基酰胺）对EC的灰葡萄孢表现出优异的抗真菌性能。50为0.490 mg / L，低于阳性对照戊硫吡py（0.562 mg / L）。生理生化研究表明，化合物5b对灰葡萄孢的主要作用机制是改变菌丝体形态，增加细胞膜通透性，并抑制呼吸代谢中的TCA途径。此外，QSAR和SAR研究表明，松香类酰胺衍生物的电荷分布通过化合物与目标受体之间的氢键键合，结合和静电相互作用，在抗真菌活性中起着关键