A'-neo-gammacerane-17,21-diol | 60661-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: A'-neo-gammacerane-17,21-diol
• 英文别名: A'-Neo-gammaceran-17,21-diol；Hopan-17β,21β-diol；Hopan-17,21-diol；(3S,3aS,5aR,5bR,7aS,11aS,11bR,13aS,13bR)-5a,5b,8,8,11a,13b-hexamethyl-3-propan-2-yl-1,2,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-tetradecahydrocyclopenta[a]chrysene-3,3a-diol
• CAS: 60661-32-7
• 化学式: C₃₀H₅₂O₂
• 分子量: 444.742
• InChiKey: ZSSDOYAKGITKGQ-LJROJTLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  A'-neo-gammacerane-17,21-diol 在 lead(IV) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 17,21-Seco-hopan-17,21-dion
  参考文献：
  名称：

  Osmium Tetroxide Oxidation of Hopa-15, 17(21)-diene, Dehydrozeorinin, and Hop-17(21)-ene

  摘要：

  通过四氧化锇氧化合-15、17(21)-二烯 (I)得到的二元醇和共轭酮的结构现在得到了修正，并正确地分别归为 IV 和 V，前者是通过氢化铝锂分解得到的，后者是通过中间产物 Osmate 的硫化氢分解得到的。研究还发现，Hop-17(21)-烯 (VI) 可以生成仲二酮 (VIII)，但产率较低。此外，还讨论了仲二酮的可能形成机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.15.797
• 作为产物：
  描述：

  hop-17(21)-en-3-one 在 吡啶 、 四氧化锇 、 乙醚 、 肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 A'-neo-gammacerane-17,21-diol
  参考文献：
  名称：

  Schaffner et al., Helvetica Chimica Acta, 1958, vol. 41, p. 152,159

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Osmium Tetroxide Oxidation of Hopa-15, 17(21)-diene, Dehydrozeorinin, and Hop-17(21)-ene
  作者：Yoshisuke Tsuda、Kimiaki Isobe

  DOI：10.1248/cpb.15.797

  日期：——

  The structures of the diol and the conjugated ketone obtained from the osmium tetroxide oxidation of hopa-15, 17(21)-dienes (I) were now revised and correctly assigned as IV and V, respectively, the former being obtained by lithium aluminum hydride decomposition and the latter by hydrogen sulfide decomposition of the intermediate osmate. Hop-17(21)-ene (VI) was also found to give the seco-diketone (VIII) in lesser yield. A probable mechanism for the formation of the seco-diketones was also discussed.

  通过四氧化锇氧化合-15、17(21)-二烯 (I)得到的二元醇和共轭酮的结构现在得到了修正，并正确地分别归为 IV 和 V，前者是通过氢化铝锂分解得到的，后者是通过中间产物 Osmate 的硫化氢分解得到的。研究还发现，Hop-17(21)-烯 (VI) 可以生成仲二酮 (VIII)，但产率较低。此外，还讨论了仲二酮的可能形成机理。
• Schaffner et al., Helvetica Chimica Acta, 1958, vol. 41, p. 152,159
  作者：Schaffner et al.

  DOI：——

  日期：——
• Fazakerley et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 1877,1883
  作者：Fazakerley et al.

  DOI：——

  日期：——
• Corbett,R.E.; Wilkins,A.L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 1316 - 1320
  作者：Corbett,R.E.、Wilkins,A.L.

  DOI：——

  日期：——