4-[(1S,6S)-6-(3-iodopropanoyl)-2,2,6-trimethylcyclohexyl]butan-2-one | 381729-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-[(1S,6S)-6-(3-iodopropanoyl)-2,2,6-trimethylcyclohexyl]butan-2-one
• 英文别名: 4-[(1S,2S)-2-(3-iodopropanoyl)-2,6,6-trimethylcyclohexyl]butan-2-one
• CAS: 381729-50-6
• 化学式: C₁₆H₂₇IO₂
• 分子量: 378.294
• InChiKey: QTZFPLQHZDFEDX-BBRMVZONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1S,6S)-6-(3-iodopropanoyl)-2,2,6-trimethylcyclohexyl]butan-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到1-((1R,2R,3aS,7aS)-1-hydroxy-4,4,7a-trimethyl-1-vinyl-octahydro-1H-inden-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  An enantiospecific route towards taiwaniaquinoids. First synthesis of (−)-taiwaniaquinone H and (−)-dichroanone

  摘要：

  报道了一种基于热6π电环化反应的新方法，用于手性特异性合成taiwaniaquinoids。在这种方法下，首次制备了具有A/B反式构型的4a-甲基六氢芴萜类化合物。该方法还使得合成具有A/B顺式构型的taiwaniaquinoids和4a-甲基四氢芴萜类化合物成为可能。因此，首次实现了(−)-taiwaniaquinone G、(−)-taiwaniaquinone H和(−)-dichroanone的合成。

  DOI：

  10.1039/b916209g
• 作为产物：
  描述：

  (1S,6S)-2-(2-bromoethyl)-1,3,7,7-tetramethylbicyclo[4.4.0]dec-2-ene 在 臭氧 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 4-[(1S,6S)-6-(3-iodopropanoyl)-2,2,6-trimethylcyclohexyl]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chapecoderin A，B和C的第一次总合成和绝对构型的确定

  摘要：

  的开环-和重排-labdanes，chapecoderins阿1，B 2和C 3被合成首次从（起始小号） - （+） -维兰德-米舍尔酮类似物11。如所描绘的结构的绝对构型已经被确定1，2和3。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.004

文献信息

• First total synthesis of chapecoderin A: absolute configuration of the natural product
  作者：Hisahiro Hagiwara、Fumihide Takeuchi、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01647-1

  日期：2001.10

  A seco-labdane, chapecoderin A 1, has been synthesized starting from (S)-(+)-Wieland–Miescher ketone analogue 9. The absolute configuration has been determined to be 5S,10S.

  甲开环-labdane，chapecoderin阿1，已经合成从（起始小号） - （+） -维兰德-米舍尔酮类似物9。绝对构型已被确定为5小号，10小号。