(E)-3-(3-(allyloxy)phenyl)acrylic acid | 1227263-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-(allyloxy)phenyl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-(3-prop-2-enoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 1227263-15-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: DJHPIGJDVUYWNG-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-(allyloxy)phenyl)acrylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-3-(3-prop-2-enoxyphenyl)prop-2-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  芳基肉桂酰胺连接的康维他汀-A4杂合体作为微管蛋白聚合抑制剂和凋亡诱导剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  通过结合芳基肉桂酰胺和康维他汀药效基团，在杂交方法的基础上设计了一系列新分子。合成并评估它们的细胞毒性活性，对微管蛋白聚合的抑制作用和凋亡诱导能力。大多数缀合物对某些代表性的人类癌细胞系均表现出显着的细胞毒性活性，其中两个缀合物6i和6p表现出强的细胞毒性，其对人乳腺癌细胞系（MCF-7）的GI50值分别为56nM和31nM。SAR研究表明，肉桂酰胺部分苯环上的3,4-取代有利于增强细胞毒性。此外，除了微管蛋白聚合抑制（IC50为1.97μM和1.之外），这些结合物（6i和6p）还诱导了G2 / M细胞周期阻滞。分别为05μM）。此外，线粒体膜电位，膜联蛋白V-FITC和caspase-9活化试验表明，这些结合物可通过凋亡诱导细胞死亡。对接研究表明，这些结合物在微管蛋白的秋水仙碱结合位点相互作用并结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.049
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 亚磷酸二乙酯 、 三苯基膦 、 4-(三氟甲基)-2-[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]吡啶 、 溶剂红 43 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (E)-3-(3-(allyloxy)phenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的镍催化无气羧化：E-和Z-丙烯酸的立体发散合成

  摘要：

  通过改变最少的参数，从相同的起始材料立体发散合成不同的支架是最有吸引力的合成技术之一。在此，开发了可见光介导的卤乙烯与甲酸盐的镍催化羧化反应，由相同的卤乙烯提供Z-和E-构型的丙烯酸。该反应的特点是利用甲酸盐作为二氧化碳的替代物，进行镍催化的卤乙烯无气体羧化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02940

文献信息

• [EN] TRUNCATED ITRACONAZOLE ANALOGUES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES D'ITRACONAZOLE TRONQUÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV CONNECTICUT

  公开号：WO2021030174A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  Disclosed herein are analogues of itraconazole that are potent hedgehog signaling pathway inhibitors. The compounds are expected to be useful in the treatment of cell proliferation disorders such as cancer, particularly cancers that are dependent upon the hedgehog signaling pathway such as basal cell carcinoma and medulloblastoma.

  本文披露了伊曲康唑的类似物，它们是有效的刺刺信号通路抑制剂。这些化合物预计在治疗细胞增殖紊乱疾病如癌症方面将会很有用，特别是那些依赖于刺刺信号通路的癌症，如基底细胞癌和髓母细胞瘤。
• 反式和顺式α,β不饱和羧酸的合成方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN117700315A

  公开（公告）日：2024-03-15

  反式和顺式α,β不饱和羧酸的合成方法，涉及有机合成技术领域，其包括以烯基卤代物(I)和甲酸盐为原料，加入镍催化剂、光催化剂、联吡啶类配体和有机溶剂，在惰性气氛中，在蓝光照射下，室温下搅拌至反应完毕。本发明的方法反应条件温和，不需要氧化剂以及高温条件，同时避免了过渡金属的残留，从稳定易制备的各种烯基卤代物直接得到反式或顺式α,β不饱和羧酸化合物。
• Phenylcinnamides as Novel Antimitotic Agents
  作者：Benjamin J. Leslie、Clinton R. Holaday、Tran Nguyen、Paul J. Hergenrother

  DOI：10.1021/jm901805m

  日期：2010.5.27

  Compound 8H is a phenylcinnamide that induces G2/M-phase cell cycle arrest and cell death in cancer cell lines. Here we show that 811 exerts its cytotoxic activity through disruption of microtubule dynamics in vitro and in cell culture. A series of cinnamide derivatives were synthesized and evaluated, and several new compounds were identified that improve on the activity of the parent compound, with IC(50) values for induction of cell death ranging from 1 to 10 mu M. Notably, these compounds retain potency in the HL-60/VCR leukemia cell line, which is resistant to antimitotic cancer drugs vincrisitine and paclitaxel through up-regulation of P-glycoprotein drug efflux pumps. As P-glycoprotein expression is often responsible for drug resistance in cancer and the exclusion of compounds from the central nervous system, 8H and its derivatives merit further examination as potential antimitotic therapeutics, specifically for brain cancers and cancers that are resistant to standard antimitotic agents.
• N-((3,4,5-TRIMETHOXYSTYRYL)ARYL)CINNAMAMIDE COMPOUNDS AS POTENTIAL ANTICANCER AGENTS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：EP3183230B1

  公开（公告）日：2018-10-24
• US9878977B2
  申请人：——

  公开号：US9878977B2

  公开（公告）日：2018-01-30