pent-4-enyl 6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 613664-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: pent-4-enyl 6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3-hydroxy-6-pent-4-enoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 613664-61-2
• 化学式: C₂₇H₃₄O₇
• 分子量: 470.563
• InChiKey: SBBFOIDQKIZCDN-LXSUACKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-enyl 6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 溴 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Chloro-acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-2-acetoxymethyl-6-[(2R,3S,4S,5R,6S)-2-acetoxymethyl-4,5-bis-benzyloxy-6-(7-[1,3]dioxan-2-yl-heptyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-4,5-bis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oligogalacturonates conjugated to BSA

  摘要：

  The synthesis of three oligogalacturonates with an aldehyde spacer attached at the reducing end is described. Trigalacturonates alpha-D-GalpA-(1-->4)-alpha-D-GalpA-(1-->4)-alpha-D-GalpA-(1-->O(CH2)(7)CHO and alpha-D-GalpA(Me)-(1-->4)-alpha-D-GalpA(Me)(1-->4)-alpha-D-GalpA(Me)-(1--> O(CH2)(7)CHO as well as hexagalacturonate alpha-D-GalpA-(1-->4)-[alpha-D-GalpA-(14)](4)-alpha-D-GalpA(1-->O(CH2)(7)CHO are prepared by stepwise coupling of galactose units followed by oxidation of the 6-positions. The alpha-linkages are formed by employing n-pentenyl galactosides as glycosyl donors and N-iodosuccinimide/triethylsilyl triflate as the promoter. Deprotection furnishes the three target oligogalacturonates, which are subsequently linked to bovine serum albumin by reductive amination. These neoglycoproteins will serve as immunogens for generation of new antibodies that can be used for localization and characterization of pectin in plants. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.06.012
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 在 甲醇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 1,3-丙二醇 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 pent-4-enyl 6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A strategy for chemical synthesis of selectively methyl-esterified oligomers of galacturonic acid

  摘要：

  三半乳糖醛酸单甲酯1-3的合成被描述为向果胶低聚糖迈进的一般策略的一部分。所需的单体构建单元均从葡萄糖五乙酸酯大规模制备。糖基化反应是在葡萄糖糖基供体和受体之间使用n-戊烯糖基化技术进行的。所需的α-异头物的产率在50%到74%之间。由此获得的三半乳糖通过C-6位氧化。根据该位置的保护基团，氧化或者产生羧酸或相应的甲酯。因此，可以制备具有区域选择性引入甲酯的半乳糖醛酸低聚物。

  DOI：

  10.1039/b006981g

文献信息

• Synthesis of Hexasaccharide Fragments of Pectin
  作者：Mads H. Clausen、Robert Madsen

  DOI：10.1002/chem.200204636

  日期：2003.8.18

  galactose mono- and disaccharide donors onto a galactose acceptor until a hexagalactan is obtained. All glycosylations are carried out with n-pentenyl glycosides to provide good yields of the desired alpha anomers. Pentenyl disaccharide donors are prepared by the coupling of two pentenyl galactosides controlled by either the armed-disarmed effect or by converting one pentenyl galactoside into the corresponding

  部分甲基酯化的六半乳糖醛酸酯1-5的短合成被描述为制备较大果胶寡糖策略发展的一部分。该方法基于半乳糖单糖和二糖供体的重复偶联至半乳糖受体上，直到获得六半乳聚糖为止。所有的糖基化均用正戊烯基糖苷进行，以提供所需α-端基异构体的良好产率。戊烯基二糖供体是通过将两种戊烯基半乳糖苷偶联而制得的，这些戊烯基半乳糖苷要么受武装解除武装的控制，要么将一种戊烯基半乳糖苷转化为相应的半乳糖基溴化物或氟化物。在C6处使用两个正交保护基，这使得可以将这些位置氧化为羧酸或甲酯。因此，每种六半乳聚糖均能够分叉成具有相反的甲基酯化模式的两种不同的六半乳糖醛酸酯。通过串联质谱法确认了六半乳糖醛酸酯中的甲酯分布。
• Synthesis of Two Tetrasaccharide Pentenyl Glycosides Related to the Pectic Rhamnogalacturonan I Polysaccharide
  作者：Alexandra Zakharova、Shahid Awan、Faranak Nami、Charlotte Gotfredsen、Robert Madsen、Mads Clausen

  DOI：10.3390/molecules23020327

  日期：——

  The synthesis of two protected tetrasaccharide pentenyl glycosides with diarabinan and digalactan branching related to the pectic polysaccharide rhamnogalacturonan I is reported. The strategy relies on the coupling of N-phenyl trifluoroacetimidate disaccharide donors to a common rhamnosyl acceptor. The resulting trisaccharide thioglycosides were finally coupled to an n-pentenyl galactoside acceptor

  报道了与果胶多糖鼠李糖半乳糖醛酸聚糖 I 相关的具有双阿拉伯聚糖和双半乳聚糖分支的两种受保护四糖戊烯基糖苷的合成。该策略依赖于 N-苯基三氟乙酰亚胺二糖供体与常见鼠李糖受体的偶联。得到的三糖硫糖苷最终与正戊烯基半乳糖苷受体偶联以接近两个受保护的支链四糖。