pent-4-enyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl-(1->4)-6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 613664-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: pent-4-enyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl-(1->4)-6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(acetyloxymethyl)-6-pent-4-enoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 613664-55-4
• 化学式: C₅₆H₆₄O₁₃
• 分子量: 945.116
• InChiKey: IOGGMKASKAJLPF-PHTLTCMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-enyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl-(1->4)-6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 、 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  果胶六糖片段的合成。

  摘要：

  部分甲基酯化的六半乳糖醛酸酯1-5的短合成被描述为制备较大果胶寡糖策略发展的一部分。该方法基于半乳糖单糖和二糖供体的重复偶联至半乳糖受体上，直到获得六半乳聚糖为止。所有的糖基化均用正戊烯基糖苷进行，以提供所需α-端基异构体的良好产率。戊烯基二糖供体是通过将两种戊烯基半乳糖苷偶联而制得的，这些戊烯基半乳糖苷要么受武装解除武装的控制，要么将一种戊烯基半乳糖苷转化为相应的半乳糖基溴化物或氟化物。在C6处使用两个正交保护基，这使得可以将这些位置氧化为羧酸或甲酯。因此，每种六半乳聚糖均能够分叉成具有相反的甲基酯化模式的两种不同的六半乳糖醛酸酯。通过串联质谱法确认了六半乳糖醛酸酯中的甲酯分布。

  DOI：

  10.1002/chem.200204636
• 作为产物：
  描述：

  Pent-4-enyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二乙胺基三氟化硫 、 4 A molecular sieve 、 silver perchlorate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 pent-4-enyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl-(1->4)-6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  果胶六糖片段的合成。

  摘要：

  部分甲基酯化的六半乳糖醛酸酯1-5的短合成被描述为制备较大果胶寡糖策略发展的一部分。该方法基于半乳糖单糖和二糖供体的重复偶联至半乳糖受体上，直到获得六半乳聚糖为止。所有的糖基化均用正戊烯基糖苷进行，以提供所需α-端基异构体的良好产率。戊烯基二糖供体是通过将两种戊烯基半乳糖苷偶联而制得的，这些戊烯基半乳糖苷要么受武装解除武装的控制，要么将一种戊烯基半乳糖苷转化为相应的半乳糖基溴化物或氟化物。在C6处使用两个正交保护基，这使得可以将这些位置氧化为羧酸或甲酯。因此，每种六半乳聚糖均能够分叉成具有相反的甲基酯化模式的两种不同的六半乳糖醛酸酯。通过串联质谱法确认了六半乳糖醛酸酯中的甲酯分布。

  DOI：

  10.1002/chem.200204636

文献信息

• Synthesis of oligogalacturonates conjugated to BSA
  作者：Mads Clausen、Robert Madsen

  DOI：10.1016/j.carres.2004.06.012

  日期：2004.9

  The synthesis of three oligogalacturonates with an aldehyde spacer attached at the reducing end is described. Trigalacturonates alpha-D-GalpA-(1-->4)-alpha-D-GalpA-(1-->4)-alpha-D-GalpA-(1-->O(CH2)(7)CHO and alpha-D-GalpA(Me)-(1-->4)-alpha-D-GalpA(Me)(1-->4)-alpha-D-GalpA(Me)-(1--> O(CH2)(7)CHO as well as hexagalacturonate alpha-D-GalpA-(1-->4)-[alpha-D-GalpA-(14)](4)-alpha-D-GalpA(1-->O(CH2)(7)CHO are prepared by stepwise coupling of galactose units followed by oxidation of the 6-positions. The alpha-linkages are formed by employing n-pentenyl galactosides as glycosyl donors and N-iodosuccinimide/triethylsilyl triflate as the promoter. Deprotection furnishes the three target oligogalacturonates, which are subsequently linked to bovine serum albumin by reductive amination. These neoglycoproteins will serve as immunogens for generation of new antibodies that can be used for localization and characterization of pectin in plants. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.