1-[(1Z)-5-methoxycarbonylpent-1-enyl]-3-[(3Z)-1-hydroxynon-3-enyl]benzene | 164980-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-[(1Z)-5-methoxycarbonylpent-1-enyl]-3-[(3Z)-1-hydroxynon-3-enyl]benzene
• 英文别名: methyl (Z)-6-[3-[(Z)-1-hydroxynon-3-enyl]phenyl]hex-5-enoate
• CAS: 164980-68-1
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: CIZMXYIZTXEFBH-PGQZVBALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1Z)-5-methoxycarbonylpent-1-enyl]-3-[(3Z)-1-hydroxynon-3-enyl]benzene 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以87%的产率得到(Z)-6-[3-[(Z)-1-hydroxynon-3-enyl]phenyl]hex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel aromatic analogues of 12-HETE

  摘要：

  New mono- and diaromatic analogues of the arachidonic acid metabolite 12-HETE have been prepared using versatile strategies. The easily accessible monoacetal of isophtalaldehyde 3 was developed as a key intermediate for these syntheses. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01056-0
• 作为产物：
  描述：

  3-(二甲氧基甲基)苯甲醛 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 silica gel 、 sodium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.33h， 生成 1-[(1Z)-5-methoxycarbonylpent-1-enyl]-3-[(3Z)-1-hydroxynon-3-enyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel aromatic analogues of 12-HETE

  摘要：

  New mono- and diaromatic analogues of the arachidonic acid metabolite 12-HETE have been prepared using versatile strategies. The easily accessible monoacetal of isophtalaldehyde 3 was developed as a key intermediate for these syntheses. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01056-0

文献信息

• Analogues cyclisés de métabolites d'acides gras, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques les renfermant
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0650953A1

  公开（公告）日：1995-05-03

  Composés de formule (I) : dans laquelle A, X, Y, Z, R, R₁, R₂, R₃ et R₄ sont tels que définis dans la description. Ces composés et leurs sels physiologiquement tolérables peuvent être utilisés en thérapeutique comme anti-agrégants plaquettaires.

  式(I)化合物： 其中 A、X、Y、Z、R、R₁、R₂、R₃ 和 R₄ 如说明中所定义。 这些化合物及其生理上可耐受的盐类可作为血小板抗聚集剂用于治疗。
• US5599975A
  申请人：——

  公开号：US5599975A

  公开（公告）日：1997-02-04
• Synthesis of novel aromatic analogues of 12-HETE
  作者：Ali Hachem、Yves Le Floc'h、René Gree、Yves Rolland、Serge Simonet、Tony Verbeuren

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01056-0

  日期：2002.7

  New mono- and diaromatic analogues of the arachidonic acid metabolite 12-HETE have been prepared using versatile strategies. The easily accessible monoacetal of isophtalaldehyde 3 was developed as a key intermediate for these syntheses. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.