tert-butyl-[[(2S)-1-(2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-5-yl)pyrrolidin-2-yl]methoxy]-diphenylsilane | 1355016-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl-[[(2S)-1-(2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-5-yl)pyrrolidin-2-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1355016-92-0
• 化学式: C₂₇H₃₇NO₃Si
• 分子量: 451.681
• InChiKey: JJYJQUFYMXKSQT-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[[(2S)-1-(2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-5-yl)pyrrolidin-2-yl]methoxy]-diphenylsilane 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 (2S)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-1-(2-phenyl-4H-1,3-dioxin-5-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物形成烯胺的相对趋势

  摘要：

  羰基化合物及其烯胺（来自O -TBDPS的脯氨醇）之间的平衡已通过DMSO- d 6中的NMR光谱法进行了检查。通过比较对之间的交换反应（烯胺A +羰基B→羰基A +烯胺B），已确定了羰基形成烯胺趋势的相当普遍的规模。醛很快会产生比酮相对稳定的烯胺，但该预期规则有例外；例如，1,3-二羟基丙酮缩醛或3,5-二氧杂环己酮（2-苯基-1,3-二氧杂-5-酮和2,2-二甲基-1,3-二氧杂-5-酮）表现出更大的趋势比许多α-取代的醛能得到烯胺。

  DOI：

  10.1021/ol203157s
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 tert-butyl-[[(2S)-1-(2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-5-yl)pyrrolidin-2-yl]methoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物形成烯胺的相对趋势

  摘要：

  羰基化合物及其烯胺（来自O -TBDPS的脯氨醇）之间的平衡已通过DMSO- d 6中的NMR光谱法进行了检查。通过比较对之间的交换反应（烯胺A +羰基B→羰基A +烯胺B），已确定了羰基形成烯胺趋势的相当普遍的规模。醛很快会产生比酮相对稳定的烯胺，但该预期规则有例外；例如，1,3-二羟基丙酮缩醛或3,5-二氧杂环己酮（2-苯基-1,3-二氧杂-5-酮和2,2-二甲基-1,3-二氧杂-5-酮）表现出更大的趋势比许多α-取代的醛能得到烯胺。

  DOI：

  10.1021/ol203157s

文献信息

• Relative Tendency of Carbonyl Compounds To Form Enamines
  作者：Dani Sánchez、David Bastida、Jordi Burés、Carles Isart、Oriol Pineda、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/ol203157s

  日期：2012.1.20

  Equilibria between carbonyl compounds and their enamines (from O-TBDPS-derived prolinol) have been examined by NMR spectroscopy in DMSO-d6. By comparing the exchange reactions between pairs (enamine A + carbonyl B → carbonyl A + enamine B), a quite general scale of the tendency of carbonyl groups to form enamines has been established. Aldehydes quickly give enamines that are relatively more stable

  羰基化合物及其烯胺（来自O -TBDPS的脯氨醇）之间的平衡已通过DMSO- d 6中的NMR光谱法进行了检查。通过比较对之间的交换反应（烯胺A +羰基B→羰基A +烯胺B），已确定了羰基形成烯胺趋势的相当普遍的规模。醛很快会产生比酮相对稳定的烯胺，但该预期规则有例外；例如，1,3-二羟基丙酮缩醛或3,5-二氧杂环己酮（2-苯基-1,3-二氧杂-5-酮和2,2-二甲基-1,3-二氧杂-5-酮）表现出更大的趋势比许多α-取代的醛能得到烯胺。