tert-butyl-[[(2S)-1-(1H-inden-2-yl)pyrrolidin-2-yl]methoxy]-diphenylsilane | 1355016-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: tert-butyl-[[(2S)-1-(1H-inden-2-yl)pyrrolidin-2-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1355016-96-4
• 化学式: C₃₀H₃₅NOSi
• 分子量: 453.7
• InChiKey: ITXMYMLJPYDLIU-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[[(2S)-1-(1H-inden-2-yl)pyrrolidin-2-yl]methoxy]-diphenylsilane 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 (S)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物形成烯胺的相对趋势

  摘要：

  羰基化合物及其烯胺（来自O -TBDPS的脯氨醇）之间的平衡已通过DMSO- d 6中的NMR光谱法进行了检查。通过比较对之间的交换反应（烯胺A +羰基B→羰基A +烯胺B），已确定了羰基形成烯胺趋势的相当普遍的规模。醛很快会产生比酮相对稳定的烯胺，但该预期规则有例外；例如，1,3-二羟基丙酮缩醛或3,5-二氧杂环己酮（2-苯基-1,3-二氧杂-5-酮和2,2-二甲基-1,3-二氧杂-5-酮）表现出更大的趋势比许多α-取代的醛能得到烯胺。

  DOI：

  10.1021/ol203157s
• 作为产物：
  描述：

  N-propan-2-yl-1H-inden-2-amine 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 tert-butyl-[[(2S)-1-(1H-inden-2-yl)pyrrolidin-2-yl]methoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  1-仲烯基之间的1-烯基转移。流行有机催化剂中烯胺的相对稳定性和反应性

  摘要：

  在DMSO- d 6，CD 3 CN和CDCl 3中制备了3-甲基丁醛的烯胺以及几种Pro和Phe衍生的仲胺。第一次，比较了这些和其他烯胺的相对热力学稳定性，并证明了1-烯基的快速交换。竞争实验表明，最喜欢的烯胺（对共振没有明显的空间抑制作用）与亲电子试剂反应更快。

  DOI：

  10.1021/ol501044u

文献信息

• Transfer of 1-Alkenyl Groups between Secondary Amines. Relative Stability and Reactivity of Enamines from Popular Organocatalysts
  作者：Héctor Carneros、Dani Sánchez、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/ol501044u

  日期：2014.6.6

  Enamines from 3-methylbutanal and several Pro- and Phe-derived secondary amines were prepared in DMSO-d6, CD3CN, and CDCl3. For the first time, the relative thermodynamic stabilities of these and other enamines were compared, and rapid exchanges of 1-alkenyl groups were demonstrated. Competition experiments showed that the most favored enamines (without significant steric inhibition of resonance) react

  在DMSO- d 6，CD 3 CN和CDCl 3中制备了3-甲基丁醛的烯胺以及几种Pro和Phe衍生的仲胺。第一次，比较了这些和其他烯胺的相对热力学稳定性，并证明了1-烯基的快速交换。竞争实验表明，最喜欢的烯胺（对共振没有明显的空间抑制作用）与亲电子试剂反应更快。
• Relative Tendency of Carbonyl Compounds To Form Enamines
  作者：Dani Sánchez、David Bastida、Jordi Burés、Carles Isart、Oriol Pineda、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/ol203157s

  日期：2012.1.20

  Equilibria between carbonyl compounds and their enamines (from O-TBDPS-derived prolinol) have been examined by NMR spectroscopy in DMSO-d6. By comparing the exchange reactions between pairs (enamine A + carbonyl B → carbonyl A + enamine B), a quite general scale of the tendency of carbonyl groups to form enamines has been established. Aldehydes quickly give enamines that are relatively more stable

  羰基化合物及其烯胺（来自O -TBDPS的脯氨醇）之间的平衡已通过DMSO- d 6中的NMR光谱法进行了检查。通过比较对之间的交换反应（烯胺A +羰基B→羰基A +烯胺B），已确定了羰基形成烯胺趋势的相当普遍的规模。醛很快会产生比酮相对稳定的烯胺，但该预期规则有例外；例如，1,3-二羟基丙酮缩醛或3,5-二氧杂环己酮（2-苯基-1,3-二氧杂-5-酮和2,2-二甲基-1,3-二氧杂-5-酮）表现出更大的趋势比许多α-取代的醛能得到烯胺。