1,2,5-Triphenyl-1,4-pentandion | 31463-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2,5-Triphenyl-1,4-pentandion
• 英文别名: 1,2,5-Triphenylpentane-1,4-dione
• CAS: 31463-54-4
• 化学式: C₂₃H₂₀O₂
• 分子量: 328.411
• InChiKey: VHBWJNILXCEIAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5-Triphenyl-1,4-pentandion 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,3,4-Triphenyl-2-cyclopenten-1-on
  参考文献：
  名称：

  Base-induced Rearrangement of γ-Diketones. I. The Rearrangement of 1,2,2-Triphenyl-1,4-pentanedione to 1,3,3-Triphenyl-1,4-pentanedione

  摘要：

  用苯基锂处理4-羟基-2,2-二苯基-3-戊烯酸内酯（3）会得到1,2,2-三苯基-1,4-戊二酮（2）、1,3,3-三苯基-1,4-戊二酮（7）和3,3-二苯基丙酮（16）。γ-二酮7的形成是通过γ-二酮2的负离子重排产生的。未观察到1,2,3-三苯基-1,4-戊二酮（27）的形成，27在碱处理时也没有转化为7。结论是重排是通过两个同型烯醇负离子中间体进行，而不是通过两个1,2苯移位进行。

  DOI：

  10.1139/v71-474
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 、 溴代苯丙酮 生成 1,2,5-Triphenyl-1,4-pentandion
  参考文献：
  名称：

  Base-induced Rearrangement of γ-Diketones. I. The Rearrangement of 1,2,2-Triphenyl-1,4-pentanedione to 1,3,3-Triphenyl-1,4-pentanedione

  摘要：

  用苯基锂处理4-羟基-2,2-二苯基-3-戊烯酸内酯（3）会得到1,2,2-三苯基-1,4-戊二酮（2）、1,3,3-三苯基-1,4-戊二酮（7）和3,3-二苯基丙酮（16）。γ-二酮7的形成是通过γ-二酮2的负离子重排产生的。未观察到1,2,3-三苯基-1,4-戊二酮（27）的形成，27在碱处理时也没有转化为7。结论是重排是通过两个同型烯醇负离子中间体进行，而不是通过两个1,2苯移位进行。

  DOI：

  10.1139/v71-474

文献信息

• The Simple Preparation of Aldehydes and Ketones by the Photo-Oxygen Rearrangement of Naphtho[1,8-<i>de</i>]dithiin Monooxides
  作者：Naomichi Furukawa、Takayoshi Fujii、Takeshi Kimura、Hisashi Fujihara

  DOI：10.1246/cl.1994.1007

  日期：1994.6

  Naphthalene-1,8-dithiol reacted with aldehydes to give dithioacetals which were oxidized to 2-substituted naphtho[1,8-de]1,3-dithiin-1-oxides (4). 2,2-Disubstituted naphtho[1,8-de]1,3-dithiin-1-oxides (5) were obtained on treatment of 4 with NaH/electrophiles. Photolysis of 4 and 5 undergoes intramolecular oxygen rearrangement to generate aldehydes and ketones quantitatively together with naphthalene-1

  Naphthalene-1,8-dithiol 与醛反应生成二硫代缩醛，二硫缩醛被氧化为 2-取代的萘并[1,8-de]1,3-dithiin-1-氧化物 (4)。2,2-二取代的萘并[1,8-de]1,3-dithiin-1-氧化物(5) 是用NaH/亲电试剂处理4 得到的。4 和 5 的光解经历分子内氧重排以与萘-1,8-二硫醇一起定量生成醛和酮。
• Base-induced Rearrangement of γ-Diketones. I. The Rearrangement of 1,2,2-Triphenyl-1,4-pentanedione to 1,3,3-Triphenyl-1,4-pentanedione
  作者：Peter Yates、G. D. Abrams、Michael J. Betts、S. Goldstein

  DOI：10.1139/v71-474

  日期：1971.9.1

  Treatment of 4-hydroxy-2,2-diphenyl-3-pentenoic acid lactone (3) with phenyllithium gives 1,2,2-triphenyl-1,4-pentanedione (2), 1,3,3-triphenyl-1,4-pentanedione (7), and 3,3-diphenylpropiophenone (16). The γ-diketone 7 is shown to arise via rearrangement of an anion of the γ-diketone 2. The formation of 1,2,3-triphenyl-1,4-pentanedione (27) is not observed, nor is 27 converted to 7 on treatment with base. It is concluded that the rearrangement proceeds via two homoenolate anion intermediates rather than via two 1,2 phenyl shifts.

  用苯基锂处理4-羟基-2,2-二苯基-3-戊烯酸内酯（3）会得到1,2,2-三苯基-1,4-戊二酮（2）、1,3,3-三苯基-1,4-戊二酮（7）和3,3-二苯基丙酮（16）。γ-二酮7的形成是通过γ-二酮2的负离子重排产生的。未观察到1,2,3-三苯基-1,4-戊二酮（27）的形成，27在碱处理时也没有转化为7。结论是重排是通过两个同型烯醇负离子中间体进行，而不是通过两个1,2苯移位进行。