2-formylmethylene-2-methylcyclopentane-1,3-dione | 71037-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-formylmethylene-2-methylcyclopentane-1,3-dione
• 英文别名: 2-(1-Methyl-2,5-dioxocyclopentyl)acetaldehyde
• CAS: 71037-81-5
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: UZNVGMFIJKQKAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formylmethylene-2-methylcyclopentane-1,3-dione 在 palladium on activated charcoal 苯基氯化硒 、 氢气 、 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 47.17h， 生成 4-[3-((R)-2-Acetylamino-2-carboxy-ethylsulfanyl)-1-methyl-2,5-dioxo-cyclopentyl]-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  新型双功能接头分子的合成

  摘要：

  我们描述了新型双功能接头分子2-甲基，2-（3-羧丙基）-环戊-4-en-1,3-二酮和各种相关化合物的合成。这些化合物是高度硫醇特异性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87134-9
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基-2-甲基-1,3-环戊二酮 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-formylmethylene-2-methylcyclopentane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  手性氢化铜催化非对称化1,3-二酮的烯硫酸酯衍生物的还原性羟醛环化† ‡

  摘要：

  1,3-二酮的一系列烯硫醚衍生物经历了还原性羟醛环化反应，该环化反应由5 mol％的TaniaPhos（SL-T001-1），5 mol％的Cu（OAc）2 ·H 2 O原位生成的手性氢化铜催化5摩尔％联吡啶和2.0等效 PhSiH 3的合成，可提供带有三个新近建立的连续立体中心的多环β-羟基硫酯产品，其dr> 98：2，产率高达94％，ee高达98％。胺的使用，例如联吡啶 或者 2,6-二甲基吡啶作为添加剂导致总反应速率增加。主要的双环醇醛缩合产物具有所有的顺式取代基，并且可以通过经由环状过渡态与二酮还原生成的（Z）-烯酸酯反应而合理化。

  DOI：

  10.1039/c2ob25206f

文献信息

• Inversion of Diastereoselectivity Depending on Substrate Concentration in ­Baker’s Yeast Catalyzed Reduction of σ-Symmetrical 1,3-Cyclopentadiones and 1,3-Cyclohexadiones
  作者：Manabu Node、Takahiro Katoh、Shinsuke Mizumoto、Masato Fudesaka、Yuki Nakashima、Tetsuya Kajimoto

  DOI：10.1055/s-2006-949647

  日期：2006.9

  Inversion of diastereoselectivity caused by a change in substrate concentration was first observed in baker’s yeast catalyzed reduction of σ-symmetrical 2,2-dialkylated cyclopentan-1,3-diones 1,2 and cyclohexan-1,3-dione 20. The selectivity altered by degrees depending on the substrate concentration from 8 mM to 40 mM. Meanwhile, application of the yeast-catalyzed reduction to the hydrogenated compound (5) of 1 afforded a single diastereomer in good yield when the reaction was conducted in high substrate ­concentration (40 mM).

  在面包酵母催化的β-对称性2,2-二烷基环戊烷-1,3-二酮1,2和环己烷-1,3-二酮20的还原反应中，首次观察到了由于底物浓度变化而导致的非对映选择性反转。随着底物浓度从8 mM增加到40 mM，选择性逐渐发生变化。同时，当在高底物浓度（40 mM）下进行反应时，酵母催化的还原反应应用于1的氢化产物（5）时，可以高产率得到单一非对映异构体。
• Synthesis of Racemic and Enantiomerically Pure Acetylenic ω-Keto Esters Derived from 2-Methyl-1,3-cycloalkanediones and 2-Methylcycloalkanones Respectively
  作者：Michel Miesch、Philippe Geoffroy、Marie-Paule Ballet、Sidonie Finck、Eric Marchioni、Christophe Marcic

  DOI：10.1055/s-0029-1217043

  日期：2010.1

  Racemic and enantiomerically pure alkynyl esters tethered, respectively, to 2-methyl-1,3-cycloalkanediones and 2-methyl­cycloalkanones were readily obtained starting from common intermediates, which were available on large scale. alkynyl ester - enantiomer-chain - elongation - trimethylsilylpropyne - Corey-Fuchs reaction

  从常见的中间体开始容易地获得分别连接到2-甲基-1,3-环烷二酮和2-甲基环烷酮的外消旋和对映体纯的炔基酯，这些中间体可以大规模获得。 炔基酯-对映体链-伸长率-三甲基甲硅烷基丙炔-Corey-Fuchs反应
• Enolate Generation under Hydrogenation Conditions:  Catalytic Aldol Cycloreduction of Keto-Enones
  作者：Ryan R. Huddleston、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ol0300219

  日期：2003.4.1

  [GRAPHIC]Formal heterolytic activation of elemental hydrogen under Rh catalysis enables the reductive generation of enolates from enones under hydrogenation conditions. Enolates generated in this fashion participate in catalytic C-C bond formation via carbonyl addition to aldehyde and, as demonstrated in this account, ketone partners. Notably, the use of appendant dione partners enables diastereoselective formation of cycloaidol products possessing 3-stereogenic centers, including 2-contiguous quaternary centers.
• Unexpected Reactivity of Ethyl 2-(Diethylphosphono)Propionate Toward 2,2-Disubstituted-1,3-cyclopentanediones
  作者：R. Aav、T. Kanger、T. Pehk、M. Lopp

  DOI：10.1080/10426500590885309

  日期：2005.7.1
• THIOL-REACTIVE CROSS-LINKING REAGENTS
  申请人：CELLTECH LIMITED

  公开号：EP0381746A1

  公开（公告）日：1990-08-16