(E)-4-(1-Methyl-2,5-dioxo-cyclopentyl)-but-2-enoic acid methyl ester | 71037-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-(1-Methyl-2,5-dioxo-cyclopentyl)-but-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-4-(1-methyl-2,5-dioxocyclopentyl)but-2-enoate
• CAS: 71037-83-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: BBCXKXFTDGLADQ-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(1-Methyl-2,5-dioxo-cyclopentyl)-but-2-enoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以96%的产率得到Methyl 4-(1-methyl-2,5-dioxocyclopentyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Inversion of Diastereoselectivity Depending on Substrate Concentration in ­Baker’s Yeast Catalyzed Reduction of σ-Symmetrical 1,3-Cyclopentadiones and 1,3-Cyclohexadiones

  摘要：

  在面包酵母催化的β-对称性2,2-二烷基环戊烷-1,3-二酮1,2和环己烷-1,3-二酮20的还原反应中，首次观察到了由于底物浓度变化而导致的非对映选择性反转。随着底物浓度从8 mM增加到40 mM，选择性逐渐发生变化。同时，当在高底物浓度（40 mM）下进行反应时，酵母催化的还原反应应用于1的氢化产物（5）时，可以高产率得到单一非对映异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949647
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 生成 (E)-4-(1-Methyl-2,5-dioxo-cyclopentyl)-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Inversion of Diastereoselectivity Depending on Substrate Concentration in ­Baker’s Yeast Catalyzed Reduction of σ-Symmetrical 1,3-Cyclopentadiones and 1,3-Cyclohexadiones

  摘要：

  在面包酵母催化的β-对称性2,2-二烷基环戊烷-1,3-二酮1,2和环己烷-1,3-二酮20的还原反应中，首次观察到了由于底物浓度变化而导致的非对映选择性反转。随着底物浓度从8 mM增加到40 mM，选择性逐渐发生变化。同时，当在高底物浓度（40 mM）下进行反应时，酵母催化的还原反应应用于1的氢化产物（5）时，可以高产率得到单一非对映异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949647