2-(5',5'-dimethyl-1'-oxaspiro<2.5>octan-4'-yl)-1-(3-furyl)ethanone | 105426-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(5',5'-dimethyl-1'-oxaspiro<2.5>octan-4'-yl)-1-(3-furyl)ethanone
• CAS: 105426-84-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: RPFKGCBWAMWTLS-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  42.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5',5'-dimethyl-1'-oxaspiro<2.5>octan-4'-yl)-1-(3-furyl)ethanone 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (+/-)-(2α,3aα,7aα)-2-(3-furyl)octahydro-4,4,7a-trimethylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  （±）-顺呋喃及其立体异构体的立体选择性合成

  摘要：

  顺呋喃的四种可能的立体异构体是由γ-环同型制备的。加入3-呋喃基锂产生两种差向异构醇。每个醇用环氧化的米氯过苯甲酸和还原用氢化铝锂中得到两种二醇的混合物在每种情况下。用甲苯-对-磺酰氯处理每种混合物，得到顺呋喃的四种立体异构体。还开发了与天然异构体相同的立体选择性合成至反式融合的顺呋喃呋喃。乳醇（22）中的溶液方便地由二异丁基氢化铝还原内酯（制备23）。乳糖醇与2摩尔当量的反应 用3-呋喃基锂制得比例为3∶1的两种二醇的混合物。用二氧化锰氧化得到酮（24），其以高度立体选择性的方式用三乙基硼氢化锂还原，得到二醇（13）。通过内酯（23）与1摩尔当量的反应也一步制备酮（24）。3-呋喃基锂。随后用甲苯-对-磺酰氯处理二醇（13），得到与天然产物相同的顺呋喃。已经讨论了γ-羟基酮的立体选择性还原，并建议涉及“螯合控制”。

  DOI：

  10.1039/p19850002463
• 作为产物：
  描述：

  2-(2',2'-dimethyl-6'-methylenecyclohexyl)1-(3-furyl)ethanone 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 2-(5',5'-dimethyl-1'-oxaspiro<2.5>octan-4'-yl)-1-(3-furyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  （±）-顺呋喃及其立体异构体的立体选择性合成

  摘要：

  顺呋喃的四种可能的立体异构体是由γ-环同型制备的。加入3-呋喃基锂产生两种差向异构醇。每个醇用环氧化的米氯过苯甲酸和还原用氢化铝锂中得到两种二醇的混合物在每种情况下。用甲苯-对-磺酰氯处理每种混合物，得到顺呋喃的四种立体异构体。还开发了与天然异构体相同的立体选择性合成至反式融合的顺呋喃呋喃。乳醇（22）中的溶液方便地由二异丁基氢化铝还原内酯（制备23）。乳糖醇与2摩尔当量的反应 用3-呋喃基锂制得比例为3∶1的两种二醇的混合物。用二氧化锰氧化得到酮（24），其以高度立体选择性的方式用三乙基硼氢化锂还原，得到二醇（13）。通过内酯（23）与1摩尔当量的反应也一步制备酮（24）。3-呋喃基锂。随后用甲苯-对-磺酰氯处理二醇（13），得到与天然产物相同的顺呋喃。已经讨论了γ-羟基酮的立体选择性还原，并建议涉及“螯合控制”。

  DOI：

  10.1039/p19850002463