2-(2',2'-dimethyl-6'-methylenecyclohexyl)1-(3-furyl)ethanone | 105426-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2',2'-dimethyl-6'-methylenecyclohexyl)1-(3-furyl)ethanone
• 英文别名: (+/-)-pallescensone；(+/-)-Pallescenson；2-(2,2-Dimethyl-6-methylidenecyclohexyl)-1-(furan-3-yl)ethanone
• CAS: 105426-83-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: OLNXDVSHVILDLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2',2'-dimethyl-6'-methylenecyclohexyl)1-(3-furyl)ethanone 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 作用下， 生成 3-呋喃甲醇,a-[[6-(羟甲基)-2,2-二甲基环己基]甲基]-
  参考文献：
  名称：

  Synthese von Bryophyten-Inhaltsstoffen 4. Synthesen des Ricciocarpins A

  摘要：

  叶绿体成分的合成 4.合成 Ricciocarpin A 有两条路线，可从容易获得的起始原料合成外消旋 Ricciocarpin A [(3R*,4aS*,8aR*)-3-(3-呋喃基)-5,5-二甲基-3,4,4a,5,6,7,8,8a-八氢-1H-2-苯并吡喃-1-酮,1]。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28414
• 作为产物：
  描述：

  (6,6-Dimethyl-2-methylencyclohexyl)essigsaeure 在 trans-benzyl(chloro)-bis(triphenylphosphine)palladium(II) 六甲基磷酰三胺 、 草酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 2-(2',2'-dimethyl-6'-methylenecyclohexyl)1-(3-furyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthese von Bryophyten-Inhaltsstoffen 4. Synthesen des Ricciocarpins A

  摘要：

  叶绿体成分的合成 4.合成 Ricciocarpin A 有两条路线，可从容易获得的起始原料合成外消旋 Ricciocarpin A [(3R*,4aS*,8aR*)-3-(3-呋喃基)-5,5-二甲基-3,4,4a,5,6,7,8,8a-八氢-1H-2-苯并吡喃-1-酮,1]。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28414

文献信息

• Stereoselective synthesis of (±)-ancistrofuran and its stereoisomers
  作者：Raymond Baker、Ian F. Cottrell、Paul D. Ravenscroft、Christopher J. Swain

  DOI：10.1039/p19850002463

  日期：——

  and reduction with lithium aluminium hydride gave mixtures of two diols in each case. Treatment of each mixture with toluene-p-sulphonyl chloride gave the four stereoisomers of ancistrofuran. A stereoselective synthesis was also developed to the trans-fused ancistrofuran which was identical with the natural isomer. Lactol (22) was conveniently prepared by di-isobutyl aluminium hydride reduction of lactone

  顺呋喃的四种可能的立体异构体是由γ-环同型制备的。加入3-呋喃基锂产生两种差向异构醇。每个醇用环氧化的米氯过苯甲酸和还原用氢化铝锂中得到两种二醇的混合物在每种情况下。用甲苯-对-磺酰氯处理每种混合物，得到顺呋喃的四种立体异构体。还开发了与天然异构体相同的立体选择性合成至反式融合的顺呋喃呋喃。乳醇（22）中的溶液方便地由二异丁基氢化铝还原内酯（制备23）。乳糖醇与2摩尔当量的反应 用3-呋喃基锂制得比例为3∶1的两种二醇的混合物。用二氧化锰氧化得到酮（24），其以高度立体选择性的方式用三乙基硼氢化锂还原，得到二醇（13）。通过内酯（23）与1摩尔当量的反应也一步制备酮（24）。3-呋喃基锂。随后用甲苯-对-磺酰氯处理二醇（13），得到与天然产物相同的顺呋喃。已经讨论了γ-羟基酮的立体选择性还原，并建议涉及“螯合控制”。
• A Simple Synthesis of γ-Cyclohomocitral
  作者：Raymundo Cruz Almanza、Agustín Hinojosa Reyes

  DOI：10.1080/00397919308009848

  日期：1993.3

  A simple and efficient synthesis for gamma-cyclohomocitral (10), a key and versatile intermediate for the synthesis of some furanosesquiterpenes, is described. The formal total synthesis of (+/-) Pallenscensone (2) was accomplished.
• Synthese von Bryophyten-Inhaltsstoffen 4. Synthesen des Ricciocarpins A
  作者：Theophil Eicher、Klemens Massonne、Marc Herrmann

  DOI：10.1055/s-1991-28414

  日期：——

  Synthesis of Bryophyte Components 4. Syntheses of Ricciocarpin A Two routes are developed for the synthesis of racemic Ricciocarpin A [(3R*, 4aS*, 8aR*)-3-(3-furyl)-5, 5-dimethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-2-benzopyran-1-one, 1] from readily available starting materials, which give access to this new biologically active furano sesquiterpene lactone on a preparative scale.

  叶绿体成分的合成 4.合成 Ricciocarpin A 有两条路线，可从容易获得的起始原料合成外消旋 Ricciocarpin A [(3R*,4aS*,8aR*)-3-(3-呋喃基)-5,5-二甲基-3,4,4a,5,6,7,8,8a-八氢-1H-2-苯并吡喃-1-酮,1]。