4-chloro-5,7-dimethoxy-2-phenylquinoline | 1156271-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-5,7-dimethoxy-2-phenylquinoline
• CAS: 1156271-96-3
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO₂
• 分子量: 299.757
• InChiKey: BNHUZAMXVXVPKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丙胺 、 4-chloro-5,7-dimethoxy-2-phenylquinoline 在 三乙胺 作用下， 反应 36.0h， 以56%的产率得到5,7-dimethoxy-2-phenyl-N-propylquinoline-4-amine
  参考文献：
  名称：

  酮配位的（η5-五甲基环戊二烯基）钴（III）和铑（III-五甲基环戊二烯基）铑（III）催化的芳烃CH-H酰胺化反应：弱配位：rid啶酮生物碱

  摘要：

  芳香族酮，查尔酮，咔唑和二苯甲酮的弱配位，酮定向，区域选择性单酰胺化是通过使用高价钴和铑催化作用来获得许多生物学上重要的分子构件而实现的。该酰胺化反应与各种酮和一些酰胺化伙伴一起进行得很顺利。还研究了产物在各种杂环的合成中的应用，包括including啶，吲哚，喹啉，喹诺酮，喹啉酮和喹唑啉。通过这种方法，也可以完成基于cri啶酮的生物碱的总合成，即托达洛辛A，托达洛辛D和Arborinine，以及正式合成了丙烯醛和诺拉霉素。

  DOI：

  10.1002/chem.201805376
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-二甲氧基苯甲酰苯胺 在 四氯化锡 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-chloro-5,7-dimethoxy-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  新型4-氨基喹啉衍生物的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  摘要通过使4-氯喹啉与相应的单/二烷基胺反应，合成了一系列新型的4-氨基喹啉衍生物作为抗肿瘤剂。在体外评估了这些化合物对HCT-116，A549，DU-145，HepG2和LN229细胞系的细胞毒性。结果表明，大多数合成的化合物显示出优异的细胞毒性，而5,7-二甲氧基-2-苯基-N-丙基喹啉-4-胺（6a）对HCT-116细胞显示出最强的细胞毒性。此外，6a可能会降低VEGF蛋白的表达。 图形概要已经描述了4-氨基喹啉衍生物的合成和抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0283-8

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of novel 4-aminoquinoline derivatives
  作者：Jie Ren、Juan Zhao、Yong-Sheng Zhou、Xian-Hua Liu、Xin Chen、Kun Hu

  DOI：10.1007/s00044-012-0283-8

  日期：2013.6

  AbstractA series of novel 4-aminoquinoline derivatives were synthesized as antitumor agents by reacting 4-chloroquinoline with the corresponding mono/dialkyl amines. The cytotoxicity of these compounds was evaluated in vitro against HCT-116, A549, DU-145, HepG2, and LN229 cell lines. The results showed that most of the synthesized compounds displayed excellent cytotoxicity, and 5,7-dimethoxy-2-phe

  摘要通过使4-氯喹啉与相应的单/二烷基胺反应，合成了一系列新型的4-氨基喹啉衍生物作为抗肿瘤剂。在体外评估了这些化合物对HCT-116，A549，DU-145，HepG2和LN229细胞系的细胞毒性。结果表明，大多数合成的化合物显示出优异的细胞毒性，而5,7-二甲氧基-2-苯基-N-丙基喹啉-4-胺（6a）对HCT-116细胞显示出最强的细胞毒性。此外，6a可能会降低VEGF蛋白的表达。 图形概要已经描述了4-氨基喹啉衍生物的合成和抗肿瘤活性。
• Weakly Coordinating, Ketone-Directed (η⁵ -Pentamethylcyclopentadienyl)cobalt(III)- and (η⁵ -Pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III)-Catalyzed C−H Amidation of Arenes: A Route to Acridone Alkaloids
  作者：Sourav Sekhar Bera、Md Raja Sk、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/chem.201805376

  日期：2019.2.1

  monoamidation of aromatic ketones, chalcone, carbazole, and benzophenones was achieved by employing high‐valent cobalt and rhodium catalysis to access numerous biologically important molecular building blocks. This amidation proceeded smoothly with a variety of ketones and several amidating partners. The application of the products in the synthesis of various heterocycles, including acridones, indoles, quinoline

  芳香族酮，查尔酮，咔唑和二苯甲酮的弱配位，酮定向，区域选择性单酰胺化是通过使用高价钴和铑催化作用来获得许多生物学上重要的分子构件而实现的。该酰胺化反应与各种酮和一些酰胺化伙伴一起进行得很顺利。还研究了产物在各种杂环的合成中的应用，包括including啶，吲哚，喹啉，喹诺酮，喹啉酮和喹唑啉。通过这种方法，也可以完成基于cri啶酮的生物碱的总合成，即托达洛辛A，托达洛辛D和Arborinine，以及正式合成了丙烯醛和诺拉霉素。