3',5'-二甲氧基苯甲酰苯胺 | 94088-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3',5'-二甲氧基苯甲酰苯胺
• 英文名称: N-(3,5-dimethoxyphenyl)benzamide
• 英文别名: 3',5'-Dimethoxybenzanilide
• CAS: 94088-74-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: CMAKZYKJFVSLBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  326.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-二甲氧基苯甲酰苯胺 在 劳森试剂 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到N-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-thiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  生物活性化合物的结构研究。23.多羟基化的2-苯基苯并噻唑的合成及其与染料木黄酮和槲皮素的细胞毒性和药理性质的比较。

  摘要：

  通过前体甲氧基化的2-苯基苯并噻唑9的去甲基化制备了一系列的多羟基化的2-苯基苯并噻唑3。构建苯并噻唑核的关键步骤涉及甲氧基化的硫代苯并甲腈8的雅各布森环化。目标化合物抑制WiDr人结肠肿瘤细胞和MCF-7人乳腺肿瘤细胞在体外的IC50值都在低微摩尔范围内，但对MCF-7细胞的活性与雌激素受体结合亲和力无关。与亲本3T3系相比，没有一种化合物对用pp120gag-abl酪氨酸激酶编码的经Abelson病毒转化的ANN-1细胞表现出选择性的细胞毒性。化合物对A431细胞膜制剂中的EGF受体相关蛋白酪氨酸激酶的抑制作用很小。活性最高的化合物是4,6-二羟基-2-（4-羟基苯基）苯并噻唑（3b），其整体羟基取代方式与染料木黄酮（1a）相同。这些化合物对EGF受体的细胞毒性较弱，过度表达细胞系HN5，但在使用人成纤维细胞的标准有丝分裂试验中测试了针对EGF受体酪氨酸激酶或PDGF受体酪氨酸激酶的差

  DOI：

  10.1021/jm00037a020
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯 在 sodium hypobromide 、 乙醚 、 氨 、 potassium carbonate 作用下， 生成 3',5'-二甲氧基苯甲酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis methoxylierter Phenylchinolone bzw. 2-Phenyl-4-oxy-chinoline

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01522109

文献信息

• Cross-Dehydrogenating Coupling of Aldehydes with Amines/R-OTBS Ethers by Visible-Light Photoredox Catalysis: Synthesis of Amides, Esters, and Ureas
  作者：Ganesh Pandey、Suvajit Koley、Ranadeep Talukdar、Pramod Kumar Sahani

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02537

  日期：2018.9.21

  A straightforward synthesis of amides, ureas, and esters is reported by visible-light cross-dehydrogenating coupling (CDC) of aldehydes (or amine carbaldehydes) and amines/R-OTBS ethers by photoredox catalysis. The reaction is found to be general and high yielding. A plausible mechanistic pathway has been proposed for these transformations and is supported by appropriate controlled experiments.

  通过光氧化还原催化醛（或胺甲醛）和胺/ R-OTBS醚的可见光交叉脱氢偶联（CDC），报道了酰胺，脲和酯的直接合成。发现该反应是一般的且高收率的。已经为这些转化提出了一种可行的机理途径，并得到了适当的受控实验的支持。
• Alkylation of 2-Phenyl-4-quinolones: Synthetic and Structural Studies.
  作者：Mohamed HADJERI、Anne-Marie MARIOTTE、Ahcène BOUMENDJEL

  DOI：10.1248/cpb.49.1352

  日期：——

  The alkylation of 2-phenyl-4-quinolones was investigated and showed that the N-alkylation versus O-alkylation is highly dependent on whether C-5 is hydroxylated or not. N-Alkylation is favoured by the presence of a 5-hydroxyl group. The synthetic and the NMR structural studies are reported.

  对2-苯基-4-喹啉酮的烷基化进行了研究，结果显示N-烷基化与O-烷基化高度依赖于C-5是否发生羟基化。5-羟基基团的存在促进了N-烷基化。报告了合成和NMR结构研究。
• Synthesis and antitumor activity of novel 4-aminoquinoline derivatives
  作者：Jie Ren、Juan Zhao、Yong-Sheng Zhou、Xian-Hua Liu、Xin Chen、Kun Hu

  DOI：10.1007/s00044-012-0283-8

  日期：2013.6

  AbstractA series of novel 4-aminoquinoline derivatives were synthesized as antitumor agents by reacting 4-chloroquinoline with the corresponding mono/dialkyl amines. The cytotoxicity of these compounds was evaluated in vitro against HCT-116, A549, DU-145, HepG2, and LN229 cell lines. The results showed that most of the synthesized compounds displayed excellent cytotoxicity, and 5,7-dimethoxy-2-phe

  摘要通过使4-氯喹啉与相应的单/二烷基胺反应，合成了一系列新型的4-氨基喹啉衍生物作为抗肿瘤剂。在体外评估了这些化合物对HCT-116，A549，DU-145，HepG2和LN229细胞系的细胞毒性。结果表明，大多数合成的化合物显示出优异的细胞毒性，而5,7-二甲氧基-2-苯基-N-丙基喹啉-4-胺（6a）对HCT-116细胞显示出最强的细胞毒性。此外，6a可能会降低VEGF蛋白的表达。 图形概要已经描述了4-氨基喹啉衍生物的合成和抗肿瘤活性。
• Design, synthesis, and antitubercular activity of 3‐amidophenols with 5‐heteroatomic substitutions
  作者：Niu‐niu Zhang、Yun‐xiang Tang、Lu Qian、Ya‐min Gao、Zhi‐yong Liu、Zhi‐liang Zou、Tian‐yu Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1002/ardp.201800277

  日期：2019.4

  A series of novel 3‐amidophenols with 5‐heteroatomic substitutions were designed and synthesized. Several compounds showed potent antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Ra (MIC = 0.25–5 μg/mL). Compounds 12j and 14i also displayed good inhibitory activity against M. tuberculosis H37Rv and two clinically isolated multidrug‐resistant M. tuberculosis strains (MIC = 0.39–3.12 μg/mL)

  设计并合成了一系列具有 5 个杂原子取代的新型 3-氨基苯酚。几种化合物对结核分枝杆菌 H37Ra 显示出有效的抗结核活性（MIC = 0.25–5 μg/mL）。化合物 12j 和 14i 也显示出对结核分枝杆菌 H37Rv 和两种临床分离的耐多药结核分枝杆菌菌株（MIC = 0.39–3.12 μg/mL）的良好抑制活性。特权化合物 14i 在小鼠感染模型上显示出一定的口服功效。这些化合物对 L-O2 肝细胞和 RAW264.7 巨噬细胞无细胞毒性。它们对代表性革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌没有抑制活性。
• Triflic anhydride mediated synthesis of 3,4-dihydroquinazolines: a three-component one-pot tandem procedure
  作者：Christina L. Magyar、Tyler J. Wall、Steven B. Davies、Molly V. Campbell、Haven A. Barna、Sydney R. Smith、Christopher J. Savich、R. Adam Mosey

  DOI：10.1039/c9ob01596e

  日期：——

  A one-pot three-component tandem reaction involving a key Pictet-Spengler-like annulation step has been developed, providing an efficient method for the synthesis of 3,4-dihydroquinazolines in moderate to good yields from amides, aldehydes, and amines. The multicomponent triflic anhydride mediated reaction tolerates the installation of numerous functional groups, affording extensive diversity about

  已经开发了涉及关键的Pictet-Spengler样环化步骤的一锅三组分串联反应，为从酰胺，醛和胺中到高收率的合成3,4-二氢喹唑啉提供了一种有效的方法。多组分三氟甲磺酸酐介导的反应可耐受许多官能团的安装，从而为杂环支架提供了广泛的多样性。