2-(2-hydroperoxy-2-methylethyl)naphthalene | 17355-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-hydroperoxy-2-methylethyl)naphthalene
• 英文别名: 1-(2-naphthyl)-1-methylethylhydroperoxide；1-methyl-1-[2]naphthyl-ethyl hydroperoxide；1-Methyl-1-[2]naphthyl-aethylhydroperoxid；Hydroperoxide, 1-methyl-1-(2-naphthalenyl)ethyl；2-(2-hydroperoxypropan-2-yl)naphthalene
• CAS: 17355-89-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: TWIWXQHFJXKAPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroperoxy-2-methylethyl)naphthalene 在 三乙胺 作用下， 生成 A,a-二甲基-2-萘甲醇
  参考文献：
  名称：

  834.有机过氧化物的反应。第六部分 与胺反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530004106
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基萘 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 氧气 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， -213.16 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 2-(2-hydroperoxy-2-methylethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  N-羟基酰亚胺在离子液体中作为溶剂将烷基芳烃有氧氧化为氢过氧化物

  摘要：

  本文报道了在N-羟基酰亚胺（N-羟基邻苯二甲酰亚胺，N-羟基琥珀酰亚胺，4-十二烷氧基羰基-N-羟基邻苯二甲酰亚胺，N，N-二羟基邻苯二甲酰亚胺，N-乙酰氧基邻苯二甲酰亚胺）存在下用氧将烷基芳烃氧化为氢过氧化物的研究。液体作为溶剂。枯烯，乙苯，萘和联苯的一异丙基和二异丙基衍生物用作起始原料。作为溶剂，由具有乙基，丁基，己基或辛基取代基的1-烷基-3-甲基咪唑阳离子和[BF 4 ]，[PF 6 ]，[NTf 2 ]，[CF 3等阴离子组成的离子液体施加了SO 3，[OcOSO 3 ]和[CH 3 OSO 3 ]。已经确定有机溶剂可以被离子液体代替，其不会加速氢过氧化物的分解，并且具有相对较高的氧气和催化剂溶解度以及低粘度的特征。在研究的IL中，这些具有[NTf 2 ]和[PF 6 ]阴离子的离子满足上述要求。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2018.05.012

文献信息

• Efficient and selective oxidation of tertiary benzylic C H bonds with O2 catalyzed by metalloporphyrins under mild and solvent-free conditions
  作者：Hai-Min Shen、Meng-Yun Hu、Lei Liu、Bei Qi、Hong-Liang Ye、Yuan-Bin She

  DOI：10.1016/j.apcata.2020.117599

  日期：2020.6

  The direct and efficient oxidation of tertiary benzylic CH bonds to alcohols with O2 was accomplished in the presence of metalloporphyrins as catalysts under solvent-free and additive-free conditions. Based on effective inhibition on the unselective autoxidation and deep oxidation, systematical investigation on the effects of porphyrin ligands and metal centers, and apparent kinetics study, the oxidation

  叔苄基C H键直接有效地氧化为具有O 2的醇在无溶剂和无添加剂的条件下，在金属卟啉作为催化剂的存在下完成。基于对非选择性自氧化和深度氧化的有效抑制作用，对卟啉配体和金属中心的影响的系统研究以及表观动力学研究，使用卟啉锰（II）（T（2,3,6-triCl）PPMn的氧化系统）以更大的取代基作为催化剂，被认为是最有前途和最有效的方法。对于典型的底物，枯烯的转化率可高达57.6％，对醇的选择性为70.5％，在相似的条件下，两者均高于当前文献。T（2,3,6-triCl）PPMn的优越性主要归因于其较大的取代基可防止金属卟啉氧化降解，
• Unusual Inhibition Effect of 1-(1-Naphthyl)-1-methylethylhydroperoxide on the Liquid-Phase Oxidation of Isopropylarenes. GC−MS and Theoretical Studies of the Thermal Decomposition of 1-Naphthyl- and 1-Anthryl-1-methylethylhydroperoxides
  作者：Roman Mazurkiewicz、Jan Zawadiak、Beata Orlińska、Barbara Hefczyc、Zbigniew Stec、Mirosława Grymel、Piotr Fiedorow、Henryk Koroniak

  DOI：10.1021/op0502351

  日期：2006.3.1

  have thus far never been described as thermal decomposition products of 1-aryl-1-methylethylhydroperoxides. The plausible mechanism of the formation of 2-(1-aryloxy)propenes was proposed on the basis of AM-1 calculations of the possible rearrangement paths of the alkoxy radicals derived from the investigated hydroperoxides. The mechanism explains the inhibition effect of 1-(1-naphthyl)-1-methylethylhydroperoxide

  合成了由萘和蒽衍生的所有五种可能的1-芳基-1甲基乙基氢过氧化物，并研究了它们在GC-MS条件下的热分解，以解释1-（1-萘基）-1-甲基乙基氢过氧化物对液相氧化的异常抑制作用异丙基芳烃。2-（1-芳氧基）丙烯被鉴定为1-（1-萘基）-1-甲基乙基氢过氧化物和1-（1-蒽基）-1-甲基乙基氢过氧化物的主要分解产物。迄今为止，从未将相对不稳定的2-芳基氧基丙烯描述为1-芳基-1-甲基乙基氢过氧化物的热分解产物。根据AM-1计算得出了2-（1-芳氧基）丙烯形成的合理机理，该AM-1计算源自研究过的氢过氧化物的烷氧基的可能重排路径。
• Symmetrical bis (alpha, alpha-dialkyl-alpha-arylmethyl) peroxides and method of preparation
  申请人：HERCULES POWDER CO LTD

  公开号：US02691683A1

  公开（公告）日：1954-10-12
• alpha, alpha-dimethylnaphthylmethyl hydroperoxides
  申请人：HERCULES POWDER CO LTD

  公开号：US02757207A1

  公开（公告）日：1956-07-31
• Selective oxidation of beta-isopropylnaphthalene to beta-isopropylnaphthalene hydroperoxide
  申请人：HERCULES POWDER CO LTD

  公开号：US02771491A1

  公开（公告）日：1956-11-20