(E)-(6S,7S,10S)-6,10-Dimethyl-4-methylene-trideca-1,8-dien-7-ol | 457630-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(6S,7S,10S)-6,10-Dimethyl-4-methylene-trideca-1,8-dien-7-ol
• CAS: 457630-95-4
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: LMKHRNVVXBVAKR-MVDMCNAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(6S,7S,10S)-6,10-Dimethyl-4-methylene-trideca-1,8-dien-7-ol 在 titanium(IV) isopropylate 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 Angstroem MS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(1S,2S)-2-Methyl-1-[(2S,3S)-3-((S)-1-methyl-butyl)-oxiranyl]-4-methylene-hept-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Proposed Amphidinolide A via a Highly Selective Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  [GRAPHIC]A highly convergent synthesis of the proposed structure of amphidinolide A is reported. Instructive applications of several organometallic processes are illustrated, including a highly selective ring-closing metathesis reaction.

  DOI：

  10.1021/ol0262284
• 作为产物：
  描述：

  (E,4S)-4-methylhept-2-enal 在 2,6-二甲基吡啶 、 indium 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 双环己基(三氟甲烷磺酰氧基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 58.33h， 生成 (E)-(6S,7S,10S)-6,10-Dimethyl-4-methylene-trideca-1,8-dien-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Proposed Amphidinolide A via a Highly Selective Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  [GRAPHIC]A highly convergent synthesis of the proposed structure of amphidinolide A is reported. Instructive applications of several organometallic processes are illustrated, including a highly selective ring-closing metathesis reaction.

  DOI：

  10.1021/ol0262284