(4S)-4-(2-methyl-3-oxobut-2-yl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxane | 220367-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-4-(2-methyl-3-oxobut-2-yl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxane
• 英文别名: (S)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-3-methylbutan-2-one；(4S)-4-(2-methyl-3-oxo-butan-2-yl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane；3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-methylbutan-2-one
• CAS: 220367-71-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: JAKAKXLREGQPSG-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  256.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸二甲酯 、 (4S)-4-(2-methyl-3-oxobut-2-yl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxane 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(S)-4-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-4-methyl-3-oxo-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [DE] GESCHÜTZTE 5,7-DIHYDROXY-4,4-DIMETHYL-3-OXOHEPTANSÄUREESTER UND 5,7-DIHYDROXY-2-ALKYL-4,4-DIMETHYL-3-OXOHEPTANSÄUREESTER FÜR DIE SYNTHESE VON EPOTHILONEN- UND DERIVATEN UND VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG DIESER ESTER
  [EN] PROTECTED 5,7-DIHYDROXY-4,4-DIMETHYL-3-OXOHEPTANOIC ACID ESTERS AND 5,7-DIHYDROXY-2-ALKYL-4,4-DIMETHYL-3-OXOHEPTANOIC ACID ESTERS FOR SYNTHESIZING EPOTHILONES AND DERIVATIVES DERIVATIVES, AND METHODS FOR PRODUCING THESE ESTERS
  [FR] ESTERS D'ACIDE 5,7-DIHYDROXY-4,4-DIMETHYLE-3-OXOHEPTANE PROTEGES ET ESTERS D'ACIDE 5,7-DIMETHYLE-3-OXOHEPTANE UTILISES POUR LA SYNTHESE D'EPOTHILONES ET DE DERIVES D'EPOTHILONES, ET PROCEDES POUR PRODUIRE LESDITS ESTERS

  摘要：

  本发明描述了用于合成依托泊苷和其衍生物的受保护的5,7-二羟基-4,4-二甲基-3-氧代庚酸酯和5,7-二羟基-2-烷基-4,4-二甲基-3-氧代庚酸酯，以及制备这些酯的方法。

  公开号：

  WO2004108697A1
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-1-benzyloxy-2,2-dimethylpentane-3,5-diol 在 palladium on activated charcoal 四丙基高钌酸铵 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -70.0~23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (4S)-4-(2-methyl-3-oxobut-2-yl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  Efficient Chiral Pool Synthesis of the C1-C6 Fragment of Epothilones

  摘要：

  描述了一种从易得的手性原料(-)-泛内酯出发，高效合成紫杉醇C1-C6片段的手性池合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834936

文献信息

• Protected 3,-5-dihydroxy-2,2-dimethyl-valeronitriles for the synthesis of epothilones and epothilone derivatives and process for the production
  申请人：Schering AG

  公开号：US20030149281A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  The invention relates to 3,5-dihydroxy-2,2-dimethyl-valeronitriles for the synthesis of epothilones and epothilone derivatives and process for the production of these new intermediate products in the synthesis and the use for the production of epothilones or epothilone derivatives.

  该发明涉及用于合成依托利酮和依托利酮衍生物的3,5-二羟基-2,2-二甲基-戊腈，以及用于在合成过程中生产这些新中间产物的方法，以及用于生产依托利酮或依托利酮衍生物的用途。
• Transition-metal-free stereoselective synthesis of C(1)–C(6) fragment of epothilones and their structural analogues
  作者：Denis G. Shklyaruck、Artsiom N. Fedarkevich、Yurii Yu. Kozyrkov

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.038

  日期：2016.12

  Two efficient and scalable asymmetric syntheses of C(1)–C(6) fragment of epothilones and their structural analogues from commercially available 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-d-mannitol have been performed in seven and 12 steps with 35% and 36% overall yields, respectively. Both the approaches include of one-pot, sequential transformations. The key steps are l-histidine-catalyzed aldol reaction, Barton–McCombie

  从商购的1,2- C（1）-C（6）埃坡霉素的片段和它们的结构类似物中的两个有效和可伸缩不对称合成：5,6-二- ö异亚丙基d -mannitol在七个和12已经进行了分别获得35％和36％的总收益。两种方法都包括一锅法，顺序变换。关键步骤是l-组氨酸催化的羟醛反应，Barton-McCombie脱氧，锌介导的Vasella片段化和氧化腈合成。
• C1-C6-epothilone fragments and process for the production of C1-C6-fragments of epothilones and derivatives thereof
  申请人：Schering AG

  公开号：US20030176710A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  This invention describes C 1 -C 6 -epothilone fragments and an efficient process for the production of C 1 -C 6 -fragments of epothilones and derivatives thereof.

  这项发明描述了C1-C6-依波酮片段以及一种高效的生产依波酮及其衍生物的C1-C6片段的方法。
• Biocatalysis at Work: Applications in the Development of Sagopilone
  作者：Kathrin Gottfried、Ulrich Klar、Johannes Platzek、Ludwig Zorn

  DOI：10.1002/cmdc.201500138

  日期：2015.7

  the active pharmaceutical ingredient for clinical trials, exploring enzymatic and microbial methods to produce chiral building blocks on a multi‐kilogram scale. The three building blocks were identified as key intermediates in the synthesis and needed to be produced with high optical purity in yields higher than those previously published. The improved syntheses of two of these building blocks are

  对于埃博霉素类似物抗癌药sagopilone，已进行了大规模合成，以合成用于临床试验的活性药物成分，探索了酶法和微生物法以多公斤级的规模生产手性结构单元。这三个结构单元被确定为合成中的关键中间体，需要以较高的光学纯度进行生产，其产率要高于先前公布的产率。本文详细介绍了其中两个构建基块的改进合成方法。对于结构单元A，放弃了化学研究合成，并开发了一种新的化学路线，可通过酶促水解过程生成结构单元A。对于C单元，用微生物方法代替化学催化程序意味着可以避免新原料的开发，从而加快了开发过程。在临床开发过程中，需要使用人参皂甙的代谢产物作为参考。为了加速代谢物的合成，没有化学合成的研究。相反，我们仅依靠氧化还原酶。使用遗传工程技术，可在单步过程中以多​​克规模合成西格非隆的人体代谢物大肠杆菌表达人细胞色素P450酶2C19。酶和微生物过程的整合提供了能够合成高度功能化的中间体和代谢产物的工具。
• Protected 3,5-dihydroxy-2,2-dimethyl-valeroamides for the synthesis of epothilones and derivatives and process for the production and the use
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US20030158412A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  The invention relates to new protected 3,5-dihydroxy-2,2-dimethyl-valeroamides for the synthesis of epothilones and derivatives and process for the production and the use of the new compounds for the production of epothilones or epothilone derivatives.

  该发明涉及新的受保护的3,5-二羟基-2,2-二甲基-戊酰胺，用于合成依泊利酮及其衍生物的过程，以及生产和使用新化合物用于生产依泊利酮或依泊利酮衍生物的过程。