9-[(1RS,4S)-5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3,3-difluoro-L-ribofuranosyl]-6-chloro-2-fluoropurine | 581097-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-[(1RS,4S)-5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3,3-difluoro-L-ribofuranosyl]-6-chloro-2-fluoropurine
• CAS: 581097-13-4
• 化学式: C₁₇H₁₂ClF₃N₄O₃
• 分子量: 412.755
• InChiKey: JLWUEBVRWCIOFJ-VUWPPUDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  79.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(1RS,4S)-5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3,3-difluoro-L-ribofuranosyl]-6-chloro-2-fluoropurine 在 氨 、 sodium methylate 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-amino-9-[(2S,5S)-4-fluoro-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]-1H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  1-2'，3'-二脱氢-2'，3'-二脱氧-3'-氟核苷：合成，抗HIV活性，化学和酶稳定性以及抗性机制。

  摘要：

  由于赋予了具有2'-氟取代基的包含2'，3'-不饱和糖部分的抗病毒核苷，提高了糖基键的稳定性，因此有必要研究氟原子在3'-位的影响。通过消除氟化氢，从其前体L-3′，3′-二氟-2′，3′-二脱氧核苷合成了各种嘧啶和嘌呤的L-3′-氟-2′，3′-不饱和核苷。在L-3'，3'-difluoro-2'，3'-dideoxy核苷系列中，当针对HIV进行评估时，胞苷16和5-氟胞苷18类似物显示适度的抗病毒活性（分别为EC（50）11.5和8.8 microM）。 -1在人外周血单核（PBM）细胞中。在2'，3'-不饱和序列中，L-3'-氟-2'，3'-二氢-2'，3' -二脱氧胞苷24和5-氟胞苷26显示了很强的抗病毒活性（EC（50）0.089和0.018 microM，分别）没有明显的细胞毒性。鸟苷类似物48仅显示出少量的抗HIV活性，并具有一定的细胞毒性（分别在PBM，CEM和Vero细胞中的EC（50）38

  DOI：

  10.1021/jm0300274
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-6-氯嘌呤 、 1-O-acetyl-5-O-benzoyl-3,3-difluoro-3-deoxo-L-glyceropentofuranosid-3-ulose 在 ammonium sulfate 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 以78%的产率得到9-[(1RS,4S)-5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3,3-difluoro-L-ribofuranosyl]-6-chloro-2-fluoropurine
  参考文献：
  名称：

  1-2'，3'-二脱氢-2'，3'-二脱氧-3'-氟核苷：合成，抗HIV活性，化学和酶稳定性以及抗性机制。

  摘要：

  由于赋予了具有2'-氟取代基的包含2'，3'-不饱和糖部分的抗病毒核苷，提高了糖基键的稳定性，因此有必要研究氟原子在3'-位的影响。通过消除氟化氢，从其前体L-3′，3′-二氟-2′，3′-二脱氧核苷合成了各种嘧啶和嘌呤的L-3′-氟-2′，3′-不饱和核苷。在L-3'，3'-difluoro-2'，3'-dideoxy核苷系列中，当针对HIV进行评估时，胞苷16和5-氟胞苷18类似物显示适度的抗病毒活性（分别为EC（50）11.5和8.8 microM）。 -1在人外周血单核（PBM）细胞中。在2'，3'-不饱和序列中，L-3'-氟-2'，3'-二氢-2'，3' -二脱氧胞苷24和5-氟胞苷26显示了很强的抗病毒活性（EC（50）0.089和0.018 microM，分别）没有明显的细胞毒性。鸟苷类似物48仅显示出少量的抗HIV活性，并具有一定的细胞毒性（分别在PBM，CEM和Vero细胞中的EC（50）38

  DOI：

  10.1021/jm0300274