(1,2-diphenylvinyl)triphenylgermane | 20374-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (1,2-diphenylvinyl)triphenylgermane
• 英文别名: α-Triphenylgermyl-cis-stilben
• CAS: 20374-81-6
• 化学式: C₃₂H₂₆Ge
• 分子量: 483.148
• InChiKey: VZWAUVPGYZTUNJ-HMZBKAONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三苯基氢化锗 在 ammonium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-(1,2-diphenylvinyl)triphenylgermane 、 (1,2-diphenylvinyl)triphenylgermane
  参考文献：
  名称：

  芳基和烷基取代的内部炔烃的自由基锗基锌化

  摘要：

  通过涉及Ph 3 GeH和Et 2 Zn的自由基链过程，以AIBN为引发剂，实现了内部炔烃的立体选择性锗基锌化，以提供三取代的乙烯基锗烷。对于非对称（芳基、烷基）取代的炔烃和带有芳基-、烷基-或甲硅烷基-取代的炔烃的炔丙醇，观察到了出色的区域控制水平。锗基锌化反应可以与 Cu(I) 介导的 C(sp 2 )-Zn 键的亲电取代在一锅中结合，以获得具有合成挑战性的四取代乙烯基锗烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01367

文献信息

• Radical Germylzincation of α-Heteroatom-Substituted Alkynes
  作者：Karen de la Vega-Hernández、Elise Romain、Anais Coffinet、Kajetan Bijouard、Geoffrey Gontard、Fabrice Chemla、Franck Ferreira、Olivier Jackowski、Alejandro Perez-Luna

  DOI：10.1021/jacs.8b09851

  日期：2018.12.19

  The regio- and stereoselective addition of germanium and zinc across the C-C triple bond of nitrogen-, sulfur-, oxygen-, and phosphorus-substituted terminal and internal alkynes is achieved by reaction with a combination of R3GeH and Et2Zn. Diagnostic experiments support a radical-chain mechanism and the β-zincated vinylgermanes that show exceptional stability are characterized by NMR spectroscopy

  通过与 R3GeH 和 Et2Zn 的组合反应，锗和锌在氮、硫、氧和磷取代的末端和内部炔烃的 CC 三键上的区域和立体选择性加成。诊断实验支持自由基链机制，并通过 NMR 光谱和 X 射线晶体学表征显示出异常稳定性的 β-锌化乙烯基锗烷。这种新的自由基锗基锌化反应的独特之处在于，形成的 C(sp2)-Zn 键仍然可用于随后的原位 Cu(I)-或 Pd(0)-介导的 CC 或 C-杂原子键的形成，同时保留双键几何。