methyl 3-O-allyl-4-O-benzyl-α-D-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside | 1025070-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-allyl-4-O-benzyl-α-D-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside
• CAS: 1025070-93-2
• 化学式: C₃₇H₄₆O₉
• 分子量: 634.767
• InChiKey: RZIVAFRLRKWUFK-IJSCMSGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  94.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-allyl-4-O-benzyl-α-D-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside 在 乙酸酐 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以73%的产率得到allyl(-3)[Bn(-4)]Qui(a1-3)[Bn(-2)][Bn(-4)]a-D-Rha1Me
  参考文献：
  名称：

  武装解除作用对6-脱氧糖寡糖构建单元的选择性乙解

  摘要：

  首次系统地研究了解除武装保护对6-脱氧糖寡糖乙酰化的影响。如果使用合适的保护基模式，则从新合成的甲基糖苷开始，此处采用的乙酰化条件选择性地提供了1- O- Ac寡糖，而没有糖苷间键的裂解。实际上，已经研究了武装解除武装，武装解除武装和解除武装的6-脱氧糖二糖在乙解反应中的行为：该结果与基于武装解除武装效果所作的预测非常吻合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.090
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3-O-allyl-2-O-benzenesulfonyl-4-O-benzyl-βaD-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside 在 sodium amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以64%的产率得到methyl 3-O-allyl-4-O-benzyl-α-D-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  武装解除作用对6-脱氧糖寡糖构建单元的选择性乙解

  摘要：

  首次系统地研究了解除武装保护对6-脱氧糖寡糖乙酰化的影响。如果使用合适的保护基模式，则从新合成的甲基糖苷开始，此处采用的乙酰化条件选择性地提供了1- O- Ac寡糖，而没有糖苷间键的裂解。实际上，已经研究了武装解除武装，武装解除武装和解除武装的6-脱氧糖二糖在乙解反应中的行为：该结果与基于武装解除武装效果所作的预测非常吻合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.090

文献信息

• Acetolysis of 6-Deoxysugar Disaccharide Building Blocks:<i>exo</i>versus<i>endo</i>Activation
  作者：Luigi Cirillo、Emiliano Bedini、Michelangelo Parrilli

  DOI：10.1002/ejoc.200800696

  日期：2008.12

  Two different protocols for the mild and selective acetolysis of 6-deoxysugar methyl disaccharides under thermodynamic or kinetic control have been developed. The structures of the disaccharides obtained depend on the protocol used and, in the kinetically controlled cases, on the 6-deoxysugar configuration and protecting group pattern too. The behavior of 6-deoxyhexose oligosaccharides of different

  已经开发了两种不同的协议，用于在热力学或动力学控制下对 6-脱氧糖甲基二糖进行温和和选择性的乙酰化。获得的二糖的结构取决于所使用的方案，在动力学控制的情况下，也取决于 6-脱氧糖配置和保护基团模式。不同系列（鼠李糖、藜麦和岩藻糖）的 6-脱氧己糖寡糖在这两种反应条件下的行为已被研究并基于在乙酰化机制中外氧与内氧活化之间的竞争进行合理化。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)