1-bromo-4-(but-3-yn-2-yloxy)but-1-yne | 1397708-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-bromo-4-(but-3-yn-2-yloxy)but-1-yne
• 英文别名: 1-Bromo-4-but-3-yn-2-yloxybut-1-yne
• CAS: 1397708-03-0
• 化学式: C₈H₉BrO
• 分子量: 201.063
• InChiKey: TVRZKNGKHJRFAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(but-3-yn-2-yloxy)but-1-yne 、 三甲基乙炔基硅 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (5-bromo-1-methylisochroman-6-yl)trimethylsilane 、 (5-bromo-1-methylisochroman-7-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Cyclotrimerization of unsymmetrically bromo-substituted diynes: toward the synthesis of potential selective inhibitors of tyrosine kinase 2

  摘要：

  A study on transition metal catalyzed alkyne cyclotrimerization of unsymmetrically bromo-substituted diynes with ethynyltrimethylsilane was carried out to prepare bicyclic bromobenzene key intermediates for the total synthesis of five potential tyrosine kinase 2 inhibitors. Two different pre-catalysts (Cp*RuCl(cod) and [Rh(cod)(2)]BF4/BINAP) and different reaction conditions have been examined. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.087
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-but-3-yn-1-ol 、 3-丁炔-2-醇 在 dicobalt octacarbonyl 、 三氟化硼乙醚 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到1-bromo-4-(but-3-yn-2-yloxy)but-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Cyclotrimerization of unsymmetrically bromo-substituted diynes: toward the synthesis of potential selective inhibitors of tyrosine kinase 2

  摘要：

  A study on transition metal catalyzed alkyne cyclotrimerization of unsymmetrically bromo-substituted diynes with ethynyltrimethylsilane was carried out to prepare bicyclic bromobenzene key intermediates for the total synthesis of five potential tyrosine kinase 2 inhibitors. Two different pre-catalysts (Cp*RuCl(cod) and [Rh(cod)(2)]BF4/BINAP) and different reaction conditions have been examined. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.087