(S)-3-benzyl-7-fluoro-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4,5]oxathiazepine-1,1-dioxide | 1257313-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-benzyl-7-fluoro-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4,5]oxathiazepine-1,1-dioxide
• CAS: 1257313-95-3
• 化学式: C₁₅H₁₄FNO₃S
• 分子量: 307.345
• InChiKey: IPYAXWUVRUNRKZ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-benzyl-7-fluoro-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4,5]oxathiazepine-1,1-dioxide 在 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (3S)-3-benzyl-2-methyl-7-pyrrolidin-1-yl-3,4-dihydro-5,1lambda6,2-benzoxathiazepine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Amino-Benzothiaoxazepine-1,1-dioxides Utilizing a Microwave-Assisted, S_NAr Protocol

  摘要：

  The development of a microwave-assisted, intermolecular SNAr protocol for the synthesis of a 126-member benzothiaoxazepine-1,1-dioxide library is reported. Diversification of 12 benzothiaoxazepine-1,1-dioxides was achieved in rapid fashion utilizing a variety of 2 degrees amines; and amino alcohols to generate an 80-member library. A second 48-member library was subsequently generated via a two-step alkylation, intermolecular SNAr diversification protocol.

  DOI：

  10.1021/co200076j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,4-difluoro-N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)benzenesulfonamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(S)-3-benzyl-7-fluoro-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4,5]oxathiazepine-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过微波辅助连续流动有机合成 (MACOS) 进行放大：溴-和氟-苯并稠合的 Sultams Benzthiaoxazep​​ine-1,1-dioxides 的多克合成

  摘要：

  顺其自然！使用连续流技术和微波辐射的组合，已经生产了 5-10 克数量的 benzthiaoxazep​​ine-1,1-dioxides 的 19 个成员集合（见方案）。通过调用横向扩展（而不是纵向扩展）的概念来消除中大规模工艺优化，从而显着减少了制备这些化合物所需的时间。

  DOI：

  10.1002/chem.201001651

文献信息

• Facile (Triazolyl)methylation of MACOS-derived Benzofused Sultams Utilizing ROMP-derived OTP Reagents
  作者：Saqib Faisal、Farman Ullah、Pradip K. Maity、Alan Rolfe、Thiwanka B. Samarakoon、Patrick Porubsky、Benjamin Neuenswander、Gerald H. Lushington、Fatima Z. Basha、Michael G. Organ、Paul R. Hanson

  DOI：10.1021/co2001839

  日期：2012.4.9

  A combination of MACOS scale-out and ROMP-derived oligomeric triazole phosphates (OTPn) have been successfully utilized for the preparation of a 106-member library of triazole containing benzothiaoxazepine-1,1-dioxides. This report demonstrates the utilization of a suite of soluble OTPn reagents for facile (triazolyl)methylation of 10 MACOS-derived sultam scaffolds in purification-free process for parallel synthesis of small molecule collections for HTS.