(E)-ethyl 3-(3-methyl-2-((p-tolylthio)methyl)phenyl)acrylate | 1372783-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(3-methyl-2-((p-tolylthio)methyl)phenyl)acrylate
• 英文别名: (E)-3-((3-methyl-2-((p-tolyl)ethylthio)methyl)phenyl)acrylate；ethyl (E)-3-[3-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfanylmethyl]phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1372783-90-8
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂S
• 分子量: 326.459
• InChiKey: YDHCWCQMTFXDFJ-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 在 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-ethyl 3-(3-methyl-2-((p-tolylthio)methyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  以硫醚为导向基团的钯催化芳烃的CH链烯基化

  摘要：

  硫醚已被证明是通过C–H活化进行钯催化的芳烃链烯基化反应的可靠导向基团。机理研究表明，芳烃的C–H裂解是限制周转的步骤，并且涉及到乙酸酯桥联的双核环palpalladation中间体。烯基化的硫醚可以容易地除去并转化成各种有用的基团。

  DOI：

  10.1021/ol3006997

文献信息

• Controllable Mono-/Dialkenylation of Benzyl Thioethers through Rh-Catalyzed Aryl CH Activation
  作者：Xi-Sha Zhang、Qi-Lei Zhu、Yun-Fei Zhang、Yan-Bang Li、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/chem.201300829

  日期：2013.9.2

  Under solvent control: Benzyl thioethers were alkenylated in excellent yields with broad substrate scope and the selectivity (mono‐ vs. disubstituted product) was controlled by the solvent and ratio of reactants (see scheme). Sequential alkenylation with two different alkenes was also carried out in a one‐pot process. In addition, the thioether directing group was removed in a one‐pot process with

  在溶剂控制下：苄基硫醚以优异的收率被烯基化，具有广泛的底物范围，并且选择性（单取代对二取代的产物）由溶剂和反应物的比例控制（参见方案）。在一个锅法中，还用两种不同的烯烃进行了连续的烯基化反应。此外，在单锅法中同时将双键加氢得到硫醚导向基团，得到甲苯衍生物。
• 芳香族烯基化合物的制备方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN110183362B

  公开（公告）日：2020-12-01

  本发明公开一种芳香族烯基化合物的制备方法，包括硫醚和碳碳双键底物，硫醚和碳碳双键底物的物质的量之比为1：(2‑4)，还包括[Cp*IrCl2]2和Cu(OAc)2，其中，[Cp*IrCl2]2和硫醚的物质的量之比为(0.005‑0.05)：1，Cu(OAc)2与硫醚的物质的量之比为(1.2‑2.4)：1,硫醚、碳碳双键底物、[Cp*IrCl2]2和Cu(OAc)2混合，在溶剂中搅拌12h，反应温度为60‑90℃。本发明制备方法反应耗时短，硫醚和碳碳双键底物可选择范围广，反应无需在无氧、高压条件下进行，反应条件温和，催化剂用量少；应用于工业化生产，节约生产成本，缩短生产周期，具有良好经济性；定向合成目标产物，可控性高。