[(2S)-oxiran-2-yl]-phenylmethanone | 1210039-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S)-oxiran-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1210039-75-0
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: BWQNUTOXKGPMMU-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碘甲烷 、 [(2S)-oxiran-2-yl]-phenylmethanone 在 lead(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (1R*,2R*)-2-(hydroxymethyl)-1-phenylcyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  2-（1-羟烷基）-1-烷基环丙醇在锌酸酯介导的重排反应中的作用

  摘要：

  发现了2-（1-羟烷基）-1-烷基环丙醇的新颖重排。它在催化量的有机锌络合物存在下进行，得到vic二醇。可以将重排应用于各种类型的2-（1-羟烷基）-1-烷基环丙醇，可以轻松地从相应的α，β-环氧酮和双（碘并甲烷）甲烷制备。用有机锌酸酯络合物处理双环[13.1.0]十五烷-1,15-二醇时，获得了相应的14元环式vic-二醇。因此，该重排对于改变环状基板的环尺寸也是有用的。

  DOI：

  10.1002/chem.200901054
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯-1-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 [(2S)-oxiran-2-yl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  双（碘并碘）甲烷的亲核环丙烷化手性三级和四级碳的立体异构结构

  摘要：

  带有α-位离去基团的酮（如α，β-环氧酮或α-磺酰氧基酮）与双（碘嗪）甲烷的反应可制得环丙醇的烷氧基锌。该反应通过将二锌亲核加成到羰基上并且将引入的碘嗪金属甲基顺序地分子内亲核取代到具有离去基团的相邻亲电子碳上而进行。用二锌处理旋光性α，β-环氧酮或α-磺酰氧基酮时，得到的环丙烷环中具有手性叔碳或季碳的环丙醇的烷氧基锌，得到的环丙醇的烷氧基锌用作手性均烯酸酯。在氰化铜存在下用亲电试剂处理时，

  DOI：

  10.1002/asia.200900289

文献信息

• Enantioselective One-Pot Synthesis of α,β-Epoxy Ketones via Aerobic Oxidation of Cyclopropanols
  作者：Gábor Zoltán Elek、Victor Borovkov、Margus Lopp、Dzmitry G. Kananovich

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01519

  日期：2017.7.7

  available tertiary cyclopropanols. The one-pot protocol includes the aerobic oxidation of cyclopropanol derivatives catalyzed by Mn(III) complexes followed by the poly-l-leucine-assisted stereoselective elimination of water from the intermediate peroxides with DBU to afford the corresponding epoxy ketones in high yields and good-to-excellent enantioselectivities (up to 97%).

  已开发出一种有效，温和且对环境有益的方法，用于从容易获得的叔环丙醇不对称合成2-氧戊基酮。一锅法包括用Mn（III）配合物催化环丙醇衍生物的好氧氧化，然后用DBU用聚-1-亮氨酸辅助立体选择性地从中间过氧化物中除去水，从而以高收率和良好的产率提供相应的环氧酮到出色的对映选择性（高达97％）。