methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-C-methylene-α-D-erythro-hexopyranoside | 35905-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-C-methylene-α-D-erythro-hexopyranoside
• 英文别名: (4aR,6S,8aS)-6-methoxy-7-methylidene-2-phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 35905-41-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: HJLHUVNVQOKXJS-MBOZISHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-C-methylene-α-D-erythro-hexopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 咪唑 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (E,3S,7S,8S)-2-(benzenesulfonyl)-1-[(2S,3S,5R,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxy-5-methyloxan-2-yl]-3,5-dimethyl-8,9-bis(phenylmethoxy)-7-(phenylmethoxymethyl)non-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of the C(10) to C(23) backbone of the potent immunosuppressant FK506

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80352-x
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-4,6-O-benzyliden-3-deoxy-α-D-erythro-hexo-pyranosid-2-ulose 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以39%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-C-methylene-α-D-erythro-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Marschner, Christoph; Baumgartner, Judith; Griengl, Herfried, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 10, p. 999 - 1004

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic routes to 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octyl pheromones from D-glucose derivatives. 3. Synthesis of (-)-frontalin
  作者：Slawomir Jarosz、David R. Hicks、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo00345a007

  日期：1982.3
• SMITH, AMOS B. (III);HALE, KARL J., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 1037-1040
  作者：SMITH, AMOS B. (III)、HALE, KARL J.

  DOI：——

  日期：——