(E)-(((5-bromopent-3-en-1-yl)oxy)methyl)benzene | 119343-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(((5-bromopent-3-en-1-yl)oxy)methyl)benzene
• 英文别名: (3E)-5-bromo-3-penten-1-yl phenylmethyl ether；[(E)-5-bromopent-3-enoxy]methylbenzene
• CAS: 119343-17-8
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO
• 分子量: 255.155
• InChiKey: ZLASALQHOUKTFN-GORDUTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(((5-bromopent-3-en-1-yl)oxy)methyl)benzene 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 [(E,2S,3R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-hydroxy-8-phenylmethoxyoct-5-en-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性分子内溴醚化对映异构合成多取代呋喃

  摘要：

  描述了通过手性烯醇的对映选择性构造和立体选择性溴环化来立体选择性地控制2，5-二烷基，3-取代的呋喃的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85109-8
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-2-pentyn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.66h， 生成 (E)-(((5-bromopent-3-en-1-yl)oxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性分子内溴醚化对映异构合成多取代呋喃

  摘要：

  描述了通过手性烯醇的对映选择性构造和立体选择性溴环化来立体选择性地控制2，5-二烷基，3-取代的呋喃的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85109-8

文献信息

• CuH-Catalyzed Regioselective Intramolecular Hydroamination for the Synthesis of Alkyl-Substituted Chiral Aziridines
  作者：Haoxuan Wang、Jeffrey C. Yang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.7b04816

  日期：2017.6.28

  This report details a general and enantioselective means for the synthesis of alkyl-substituted aziridines. This protocol offers a direct route for the synthesis of alkyl-substituted chiral aziridines from achiral starting materials. Readily accessed allylic hydroxylamine esters undergo copper hydride-catalyzed intramolecular hydroamination with a high degree of regio- and enantiocontrol to afford

  本报告详细介绍了合成烷基取代氮丙啶的一般和对映选择性方法。该协议为从非手性原料合成烷基取代的手性氮丙啶提供了直接途径。容易获得的烯丙基羟胺酯经过氢化铜催化的分子内加氢胺化，具有高度的区域和对映体控制，以高度对映体富集的形式以良好至极好的收率提供氮丙啶产物。通过手性氮丙啶产品的衍生化，获得了多种功能化的对映体富集胺，进一步证明了该方法衍生的产品的实用性。
• Catalyst Control in Sequential Asymmetric Allylic Substitution: Stereodivergent Access to <i>N,N</i>-Diprotected Unnatural Amino Acids
  作者：Paolo Tosatti、Amanda J. Campbell、David House、Adam Nelson、Stephen P. Marsden

  DOI：10.1021/jo200720c

  日期：2011.7.1

  The sequential use of Cu-catalyzed asymmetric allylic alkylation, olefin cross-metathesis, and Ir-catalyzed asymmetric allylic amination allows the concise, stereodivergent synthesis of complex chiral amines with complete regiocontrol and good diastereoselectivity, exemplified by the synthesis of a pair of diastereoisomeric unnatural branched amino acid derivatives.

  顺序使用Cu催化的不对称烯丙基烷基化，烯烃交叉复分解和Ir催化的不对称烯丙基胺化可以实现简明，立体发散的复杂手性胺的合成，具有完全的区域控制性和良好的非对映选择性，以合成一对非对映异构体非天然为例支链氨基酸衍生物。
• TONN, C. E.;PALAZON, J. M.;RUIZ-PEREZ, C.;RODRIGUEZ, M. L.;MARTIN, V. S., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 25, C. 3149-3152
  作者：TONN, C. E.、PALAZON, J. M.、RUIZ-PEREZ, C.、RODRIGUEZ, M. L.、MARTIN, V. S.

  DOI：——

  日期：——
• Enantiomeric synthesis of polysubstituted Furanes by stereoselective intramolecular bromoetherification
  作者：C.E. Tonn、J.M. Palazón、C. Ruiz-Pérez、M.L. Rodrlguez、V.S. Martín

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85109-8

  日期：1988.1

  The stereoselectively controlled synthesis of 2,5 dialkyl,3-substituted furanes by enantioselective construction of chiral alkenols and stereoselective bromocyclization is described.

  描述了通过手性烯醇的对映选择性构造和立体选择性溴环化来立体选择性地控制2，5-二烷基，3-取代的呋喃的合成。