5-(2-Bromo-propionyl)-4-oxo-3-phenyl-1-oxa-5-aza-spiro[5.5]undec-2-ene-2-carboxylic acid ethyl ester | 397886-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-Bromo-propionyl)-4-oxo-3-phenyl-1-oxa-5-aza-spiro[5.5]undec-2-ene-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 397886-95-2
• 化学式: C₂₁H₂₄BrNO₅
• 分子量: 450.329
• InChiKey: LRYCSEGAPMLHIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 、 5-(2-Bromo-propionyl)-4-oxo-3-phenyl-1-oxa-5-aza-spiro[5.5]undec-2-ene-2-carboxylic acid ethyl ester 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dihydro-4H-1,3-oxazin-4-ones，用于立体选择性合成 1β-甲基碳青霉烯类的新型助剂

  摘要：

  二氢恶嗪酮 9 由苄基氰分两步制备，可作为立体选择性合成 β-甲基碳青霉烯中间体 2 的有效助剂。 4-乙酰氧基氮杂环丁酮与 α-溴丙酰二氢恶嗪酮 10 的 Reformatsky 型反应提供了具有高非对映选择性的 β-甲基氮杂环丁酮 4。在导致β-甲基碳青霉烯骨架的Dieckmann环化中，助剂9也很容易去除。从 4-乙酰氧基氮杂环丁酮 3 实际合成 β-亚甲基磷酸酯 2 分三步完成（总产率为 61-77%）。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18778
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-Cyano-2-hydroxy-3-phenyl-acrylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-(2-Bromo-propionyl)-4-oxo-3-phenyl-1-oxa-5-aza-spiro[5.5]undec-2-ene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dihydro-4H-1,3-oxazin-4-ones，用于立体选择性合成 1β-甲基碳青霉烯类的新型助剂

  摘要：

  二氢恶嗪酮 9 由苄基氰分两步制备，可作为立体选择性合成 β-甲基碳青霉烯中间体 2 的有效助剂。 4-乙酰氧基氮杂环丁酮与 α-溴丙酰二氢恶嗪酮 10 的 Reformatsky 型反应提供了具有高非对映选择性的 β-甲基氮杂环丁酮 4。在导致β-甲基碳青霉烯骨架的Dieckmann环化中，助剂9也很容易去除。从 4-乙酰氧基氮杂环丁酮 3 实际合成 β-亚甲基磷酸酯 2 分三步完成（总产率为 61-77%）。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18778