(R)-10-(2-Hexyl-cyclopropyl)-2-hydroxy-decanoic acid methyl ester | 221874-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-10-(2-Hexyl-cyclopropyl)-2-hydroxy-decanoic acid methyl ester
• CAS: 221874-56-2
• 化学式: C₂₀H₃₈O₃
• 分子量: 326.52
• InChiKey: VZVGDXVNSUVPGK-CTWPCTMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2’-methoxy-(1,1’-binaphthyl)-2-carboxylic acid 、 (R)-10-(2-Hexyl-cyclopropyl)-2-hydroxy-decanoic acid methyl ester 在 4-吡咯烷基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2'-Methoxy-[1,1']binaphthalenyl-2-carboxylic acid (R)-9-(2-hexyl-cyclopropyl)-1-methoxycarbonyl-nonyl ester
  参考文献：
  名称：

  Study on fungitoxic 3-amino-2-piperidinone-containing lipids: Revised structure of cepaciamide A and structural determination of its closely related lipid, cepaciamide B

  摘要：

  The structure of cepaciamide A was revised to be (3R,3'S,2"S,11"S,12"R)-3-[3'-(2"-hydroxy-11", 12"-methyleneoctadecanoyloxy)hexadecamido]-2-piperidinone with respect to the absolute configuration of the C-3'- and C-2"-positions and the position of the cyclopropane ring by using synthetic methods. The structure of cepaciamide B was also determined to be (3R,3'S,2"S,11"Z)-3-[3'-(2"-hydroxy-11"-octadecenoyloxy)hexadecamido]-2-piperidinone. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02493-9
• 作为产物：
  描述：

  [(R)-9-Bromo-1-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-nonyloxy]-tert-butyl-diphenyl-silane 在 Lindlar catalyst sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 Swern oxid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 diethylzinc 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-10-(2-Hexyl-cyclopropyl)-2-hydroxy-decanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Study on fungitoxic 3-amino-2-piperidinone-containing lipids: Revised structure of cepaciamide A and structural determination of its closely related lipid, cepaciamide B

  摘要：

  The structure of cepaciamide A was revised to be (3R,3'S,2"S,11"S,12"R)-3-[3'-(2"-hydroxy-11", 12"-methyleneoctadecanoyloxy)hexadecamido]-2-piperidinone with respect to the absolute configuration of the C-3'- and C-2"-positions and the position of the cyclopropane ring by using synthetic methods. The structure of cepaciamide B was also determined to be (3R,3'S,2"S,11"Z)-3-[3'-(2"-hydroxy-11"-octadecenoyloxy)hexadecamido]-2-piperidinone. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02493-9