tert-butyldiphenyl{[(R)-1-{(2R,3R)-3-[(1Z,3E)-4-(2-{2-[(triethylsilyl)oxy]ethyl}-1,3-dioxolan-2-yl)buta-1,3-dien-1-yl]oxiran-2-yl}propan-2-yl]oxy}silane | 1622322-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyldiphenyl{[(R)-1-{(2R,3R)-3-[(1Z,3E)-4-(2-{2-[(triethylsilyl)oxy]ethyl}-1,3-dioxolan-2-yl)buta-1,3-dien-1-yl]oxiran-2-yl}propan-2-yl]oxy}silane
• CAS: 1622322-61-5
• 化学式: C₃₆H₅₄O₅Si₂
• 分子量: 622.993
• InChiKey: CTPAMCPSELLPTR-UWIZXMBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.38
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldiphenyl{[(R)-1-{(2R,3R)-3-[(1Z,3E)-4-(2-{2-[(triethylsilyl)oxy]ethyl}-1,3-dioxolan-2-yl)buta-1,3-dien-1-yl]oxiran-2-yl}propan-2-yl]oxy}silane 在 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 6-(5-{2-[(1E,3Z)-4-{(2R,3R)-3-[(R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-propyl]oxiran-2-yl}buta-1,3-dien-1-yl]-1,3-dioxolan-2-yl}-4-hydroxy-2-oxopentyl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过仿生大环内酯化和环环芳构化反应合成根霉醇的研究

  摘要：

  描述了对天然产物 radicicol 全合成的研究，该研究通过捕获乙烯酮中间体采用后期酯化和芳构化。随后所得三酮酯的仿生芳构化得到高度官能化的间苯二甲酸酯。研究了通过分子间或分子内过程捕获乙烯酮中间体的两种不同方法。在第一种方法中，间苯二甲酸酯的合成之后是闭环复分解，这将大环内酯和受保护的前体提供给单霉素 I。在第二种方法中，检测了分子内烯酮捕获作为关闭大环并形成间苯二酸酯大环内酯。这些研究展示了各种耐受芳构化反应条件的敏感官能团，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402205
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl({(R)-1-[(2R,3R)-3-(iodoethynyl)oxiran-2-yl]propan-2-yl}oxy)diphenylsilane 在 四(三苯基膦)钯 、 2-硝基苯磺酰肼 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 tert-butyldiphenyl{[(R)-1-{(2R,3R)-3-[(1Z,3E)-4-(2-{2-[(triethylsilyl)oxy]ethyl}-1,3-dioxolan-2-yl)buta-1,3-dien-1-yl]oxiran-2-yl}propan-2-yl]oxy}silane
  参考文献：
  名称：

  通过仿生大环内酯化和环环芳构化反应合成根霉醇的研究

  摘要：

  描述了对天然产物 radicicol 全合成的研究，该研究通过捕获乙烯酮中间体采用后期酯化和芳构化。随后所得三酮酯的仿生芳构化得到高度官能化的间苯二甲酸酯。研究了通过分子间或分子内过程捕获乙烯酮中间体的两种不同方法。在第一种方法中，间苯二甲酸酯的合成之后是闭环复分解，这将大环内酯和受保护的前体提供给单霉素 I。在第二种方法中，检测了分子内烯酮捕获作为关闭大环并形成间苯二酸酯大环内酯。这些研究展示了各种耐受芳构化反应条件的敏感官能团，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402205