methyl 2-O-benzyl-4-O-methoxymethyl-6-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside-3-spiro-2'-oxirane | 1233221-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-benzyl-4-O-methoxymethyl-6-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside-3-spiro-2'-oxirane
• 英文别名: [(3S,4R,5S,7R,8R)-5-methoxy-8-(methoxymethoxy)-4-phenylmethoxy-1,6-dioxaspiro[2.5]octan-7-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1233221-67-4
• 化学式: C₂₂H₃₂O₈
• 分子量: 424.491
• InChiKey: ALMDMJUQEXBRKF-FNIAAEIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-4-O-methoxymethyl-6-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside-3-spiro-2'-oxirane 在 四丁基氢氧化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以83%的产率得到methyl 2-O-benzyl-3-C-hydroxymethyl-4-O-methoxymethyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从 D-葡萄糖全合成 (-)-河豚毒素：利用 Ferrier(II) 反应对 (-)-河豚毒素进行多功能化环醇的新途径

  摘要：

  描述了从 D-葡萄糖全合成 (-)-河豚毒素 (TTX)。作为合成 TTX 的关键转化步骤，利用 D-葡萄糖制备了一种关键的多功能化环醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20090194
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-ribo-hexopyranosid-3-ulose 在 吡啶 、 四磷十氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-O-benzyl-4-O-methoxymethyl-6-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside-3-spiro-2'-oxirane
  参考文献：
  名称：

  化学酶合成高级中间体的河豚毒素的形式全合成

  摘要：

  制备了由福山，阿隆索和佐藤小组报告的河豚毒素合成的高级中间体。关键步骤包括碘代苯或乙酸苄酯的甲苯双加氧酶介导的二羟基化。所得的二烯二醇经六步转化为福山中间体，经九步转化为阿隆索的中间体，并经十步转化为佐藤的中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201804602