Acetic acid (2R,3S,4R,5R)-2-acetoxymethyl-4-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-[3-(4-methoxy-benzyl)-5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester | 874812-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R,5R)-2-acetoxymethyl-4-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-[3-(4-methoxy-benzyl)-5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-3-acetyloxy-2-[3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 874812-35-8
• 化学式: C₃₇H₄₀N₂O₁₀
• 分子量: 672.732
• InChiKey: NLYWOVIASDAVSS-SPGCVQKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5R)-2-acetoxymethyl-4-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-[3-(4-methoxy-benzyl)-5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 (1R,3R,4S,5R)-3-benzyloxymethyl-4-benzyloxy-6-N-phenoxyacetyl-1-(thymin-1-yl)-6-aza-2-oxabicyclo[3.2.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  新型构象受约束的1'，2'-氮杂环丁烷融合的双环嘧啶核苷的合成与结构：它们掺入寡DNA中和杂双链的热稳定性

  摘要：

  的新颖1'的合成，2'-氨基亚甲基桥接的（6-氮杂-2-氧杂双环〔3.2.0〕庚烷）‘氮杂环丁烷’嘧啶核苷和它们的转换为相应的亚磷酰胺构建模块（20，39，和42），用于报道了自动化的固相寡核苷酸合成。从已知的糖中间体6 - O-苄基-1,2：3,4-双-O-异亚丙基-d开始，通过两种不同的策略合成了新型双环核苷“氮杂环丁烷”单体-psi呋喃糖。通过分子建模（从头算和MD模拟）和NMR进行的构象分析表明，氮杂环丁烷融合的呋喃糖糖被锁定在东北构象中，假旋转相角（P）在44.5-53.8°范围内，并且糖的起皱幅度（φ米）的29.3-32.6°为氮杂环丁烷改性Ť，ü，ç，和5-ME- ç核苷。氮杂环丁烷修饰的寡聚DNA / RNA异源双链的热变性研究表明，与以前合成的东北-东北糖约束的氧杂环丁烷融合类似物相比，氮杂环丁烷融合的核苷显示出改善的结合亲和力。

  DOI：

  10.1021/jo052115x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,3aS,9aR)-3-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-9a-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-7-methyl-2,3,3a,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-one 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5R)-2-acetoxymethyl-4-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-[3-(4-methoxy-benzyl)-5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新型构象受约束的1'，2'-氮杂环丁烷融合的双环嘧啶核苷的合成与结构：它们掺入寡DNA中和杂双链的热稳定性

  摘要：

  的新颖1'的合成，2'-氨基亚甲基桥接的（6-氮杂-2-氧杂双环〔3.2.0〕庚烷）‘氮杂环丁烷’嘧啶核苷和它们的转换为相应的亚磷酰胺构建模块（20，39，和42），用于报道了自动化的固相寡核苷酸合成。从已知的糖中间体6 - O-苄基-1,2：3,4-双-O-异亚丙基-d开始，通过两种不同的策略合成了新型双环核苷“氮杂环丁烷”单体-psi呋喃糖。通过分子建模（从头算和MD模拟）和NMR进行的构象分析表明，氮杂环丁烷融合的呋喃糖糖被锁定在东北构象中，假旋转相角（P）在44.5-53.8°范围内，并且糖的起皱幅度（φ米）的29.3-32.6°为氮杂环丁烷改性Ť，ü，ç，和5-ME- ç核苷。氮杂环丁烷修饰的寡聚DNA / RNA异源双链的热变性研究表明，与以前合成的东北-东北糖约束的氧杂环丁烷融合类似物相比，氮杂环丁烷融合的核苷显示出改善的结合亲和力。

  DOI：

  10.1021/jo052115x