3-methyl-2-methylthio-6-(tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosylamino)pyrimidin-4(3H)-one | 94940-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-2-methylthio-6-(tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosylamino)pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: [(3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[(1-methyl-2-methylsulfanyl-6-oxopyrimidin-4-yl)amino]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 94940-16-6
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₈S
• 分子量: 429.451
• InChiKey: GGOWXEFIEGWIEI-MSQAHXEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.07
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  135.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-methylthio-6-(tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosylamino)pyrimidin-4(3H)-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-Methylsulfanyl-6-((2R,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylamino)-pyridine-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成2-糖基氨基吡啶的新方法

  摘要：

  几个2- glycosylaminopyridines 7，是通过串联狄尔斯-阿尔德/逆狄尔斯-阿尔德（DA / RDA）反应从6- glycosylaminopyrimidines，开始合成6，用二甲基乙炔（DMAD）作为亲二烯体。这种方法代表了一种合成2-氨基吡啶核苷类似物的新方法。测试了这些化合物的抗病毒活性，但未证明具有活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00214-1

文献信息

• Aminopyrimidines and derivatives. XXI. Synthesis of 5-acyl-(4-.BETA.-d-glycopyranosylamino)pyrimidine derivatives as potential anticancer agents.
  作者：JACINTO NEGRILLO、MANUEL NOGUERAS、ADOLFO SANCHEZ、MIGUEL MELGAREJO

  DOI：10.1248/cpb.36.386

  日期：——

  Acetylation of 4-(O-acetyl-β-D-glycopyranosylamino)-6-oxo-pyrimidines (2a, d, e) with Ac2O/pyridine at 80°C gave the 6-acetoxy derivatives 3a, d, e. Although these were also obtained by treatment with Ac2O/H2SO4, prolonged reactions of 2a-c, e-f gave the 5-acetyl derivatives 4a-c, e-f. The Vilsmeier reaction of 2b-g produced the 5-formyl derivatives 5b-g, whereas 2a gave the uracil derivative 9 under similar conditions.

  4-(O-乙酰基-β-D-吡喃糖基氨基)-6-氧代-嘧啶(2a,d,e)在80℃下用Ac2O/吡啶乙酰化得到6-乙酰氧基衍生物3a,d,e。虽然这些也是通过用 Ac2O/H2SO4 处理获得的，但 2a-c、e-f 的延长反应得到 5-乙酰基衍生物 4a-c、e-f。 2b-g的Vilsmeier反应产生5-甲酰基衍生物5b-g，而2a在类似条件下产生尿嘧啶衍生物9。
• Reaction of 6-glycopyranosylaminopyrimidin-4-ones with malonic acids. Synthesis of 8-glycopyranosylpyrido[2,3-d]pyrimidin-4-one derivatives
  作者：Luisa Quijano、Manuel Nogueras、Miguel Melgarejo、Adolfo S�nchez

  DOI：10.1007/bf00810825

  日期：1991.4

  Reactions of 6-glycopyranosylaminopyrimidin-4-ones 1 a-d with malonic, methyl malonic and ethyl malonic acids are discussed in this paper. These reactions have been carried out in acetic anhydride at 100-degrees-C affording the 8-glycopyranosylpyrido[2,3-d]pyrimidin-4-ones 2 a-d, 3 c-d and the 5-acyl-6-glycopyranosylaminopyrimidin-6-ones 4 a-d, 5 a-d.
• García; Melguizo; Cobo, Synlett, 2001, # 1, p. 57 - 60
  作者：García、Melguizo、Cobo、Sánchez、Nogueras、López、Low

  DOI：——

  日期：——
• Garcia, Jose A.; Sanchez, Adolfo; Nogueras, Manuel, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 10, p. 2439 - 2442
  作者：Garcia, Jose A.、Sanchez, Adolfo、Nogueras, Manuel

  DOI：——

  日期：——
• GAREFA, JOSE A.;SANCHEZ, ADOLFO;NOGUERAS, MANUEL, HETEROCYCLES, 27,(1988) N0, C. 2439-2441
  作者：GAREFA, JOSE A.、SANCHEZ, ADOLFO、NOGUERAS, MANUEL

  DOI：——

  日期：——