1-{tetrahydro-2,2,4,4-tetraisopropyl-9-[(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)oxy]-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl}uracil | 86872-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{tetrahydro-2,2,4,4-tetraisopropyl-9-[(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)oxy]-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl}uracil
• 英文别名: 2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine
• CAS: 86872-07-3
• 化学式: C₂₇H₄₈N₂O₉Si₂
• 分子量: 600.857
• InChiKey: VWBNYDJPFLVWQL-WJNCPCKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  119.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{tetrahydro-2,2,4,4-tetraisopropyl-9-[(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)oxy]-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl}uracil 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)uridine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LXXIX部分

  摘要：

  两个系列的新的核糖核苷3'-亚磷酰胺（参见36 - 42）承载光不稳定[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基处的5'- Ò位上被合成和表征作为用于光刻合成单体结构单元RNA芯片。通过2-（4-硝基苯基）乙基（npe）和[2-（4-硝基苯基）乙氧基]羰基（npeoc）基团以众所周知的方式实现了碱保护。碳水化合物部分还带有2' - O-（四氢-4-甲氧基-2 H-吡喃-4-基）基团以阻断2'-OH功能。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000403
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 吡啶 、 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-{tetrahydro-2,2,4,4-tetraisopropyl-9-[(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)oxy]-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl}uracil
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LXXIX部分

  摘要：

  两个系列的新的核糖核苷3'-亚磷酰胺（参见36 - 42）承载光不稳定[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基处的5'- Ò位上被合成和表征作为用于光刻合成单体结构单元RNA芯片。通过2-（4-硝基苯基）乙基（npe）和[2-（4-硝基苯基）乙氧基]羰基（npeoc）基团以众所周知的方式实现了碱保护。碳水化合物部分还带有2' - O-（四氢-4-甲氧基-2 H-吡喃-4-基）基团以阻断2'-OH功能。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000403

文献信息

• Nucleotides. Part XLII. The 2-dansylethoxycarbonyl (= 2-{[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonyl}ethoxycarbonyl; dnseoc) group for protection of the 5?-hydroxy function in oligoribonucleotide synthesis
  作者：Frank Bergmann、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19940770209

  日期：1994.3.23

  The 2-dansylethoxycarbonyl (Dnseoc) group was employed for protection of the 5′-hydroxy function in oligoribonucleotide synthesis by the phosphoramidite approach using the acid-labile tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl (Thmp) group for 2′-protection. The syntheses of monomeric building blocks, both phosphoramidites and nucleoside-functionalized supports, are described for the four common nucleosides

  2-丹酰基乙氧羰基（Dnseoc）基团通过亚磷酰胺方法使用酸不稳定的四氢-4-甲氧基-2 H-吡喃-4-基（Thmp）基团来保护寡核糖核苷酸合成中的5'-羟基功能。 2'-保护。描述了四种常见核苷腺苷，鸟苷，胞苷和尿苷，以及两种修饰的次要核苷核苷（=核糖基胸腺嘧啶）和假尿苷的单体结构单元（亚磷酰胺和核苷官能化支持物）的合成。