2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)uridine | 17327-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)uridine
• 英文别名: O^2'-(4-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl)-uridine；2'-O-(4-Methoxyoxan-4-yl)uridine；1-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-(4-methoxyoxan-4-yl)oxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 17327-23-0
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₈
• 分子量: 358.348
• InChiKey: QZGJDOLVLSGJEC-OJAKKHQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)uridine 在 盐酸 作用下， 反应 0.31h， 以50%的产率得到尿嘧啶核苷
  参考文献：
  名称：

  寡核糖核苷酸合成中2'-羟基功能的保护

  摘要：

  证实了4-甲氧基四氢吡喃-4-基适合保护寡核糖核苷酸合成中的2'（或3'）-羟基官能团；与最近的报道相反，在室温下在0.01 M-盐酸中去除了后者的保护基，该条件与最近的报道相反，导致核苷酸间磷酸二酯键的可检测的裂解或迁移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81352-6
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲氧基四氢-4H-吡喃 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)uridine
  参考文献：
  名称：

  醇羟基官能团缩醛化的改进方法

  摘要：

  去除后，在存在三甲基甲硅烷基氯（TMSiCl）的情况下，将3'，5'-二-O-乙酰尿苷在DMF中与4,4-二甲氧基四氢-4H-吡喃和4,4-二甲氧基四氢-4H-1-硫吡喃缩醛化。的乙酰基分别为2′-O-（4-甲氧基四氢吡喃基）-尿苷及其硫类似物。还确定了使用TMSiCl促进的缩醛化方法将3'，5'-O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）保护的核糖核苷快速异构化为相应的2'，3'-异构体。

  DOI：

  10.1002/recl.19871061008

文献信息

• Phosphorylation of nucleoside derivatives with aryl phosphoramidochloridates
  作者：J.H. van Boom、P.M.J. Burgers、R. Crea、W.C.M.M. Luyten、A.B.J. Vink、C.B. Reese

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80318-8

  日期：1975.1

  The preparation of three aryl phosphorocyclohexylamidochloridates (7a, 7b and 7c) and an aryl phosphoromorpholidochloridate (8) is described. These aryl phosphoramidochloridates react with 2′,3′-O-methoxymethylene-uridine, -4-N-anisoylcytidine and -6-N-anisoyladenosine (9a, 9b and 9c, respectively), in the presence of the 1-ethylimidazole derivative (11a) to give high yields of the corresponding fully-protected

  描述了三种芳基磷酸环己基酰胺基氯酸盐（7a，7b和7c）和芳基磷酸吗啉基氯（8）的制备。这些芳phosphoramidochloridates与2'反应，3'-O-甲氧基亚甲基-尿苷，-4-N-anisoylcytidine和-6-N-anisoyladenosine（图9a，图9b和图9c分别是），在1-乙基咪唑衍生物的存在（11a）产生高产率的相应的完全保护的5'-磷酸氨基甲酸酯（10）。用碱水溶液处理后一种化合物，得到核苷5'-氨基磷酸酯衍生物（14在温和的酸性水解下，其以几乎定量的产率得到相应的未保护的5'-核苷酸（15）。在相同条件下，2'-O-甲氧基四氢吡喃基尿苷（12）与7a和8的磷酸化在区域上发生，从而产生相应的5'-氨基磷酸酯衍生物（13）。制备了部分保护的磷酸二核苷酸磷酸酯（16b），并用7a磷酸化，以除去保护基团后，以高收率得到二核苷酸（18，pUpU）。
• Nucleotides. Part LXXIX
  作者：Christoph Hermann、Evgeny Kvassiouk、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.201000403

  日期：2011.3

  Two series of new ribonucleoside 3′‐phosphoramidites (see 36–42) carrying the photolabile [2‐(2‐nitrophenyl)propoxy]carbonyl group at the 5′‐O‐position were synthesized and characterized as monomeric building blocks for photolithographic syntheses of RNA chips. Base protection was achieved in the well‐known manner by the 2‐(4‐nitrophenyl)ethyl (npe) and the [2‐(4‐nitrophenyl)ethoxy]carbonyl (npeoc)

  两个系列的新的核糖核苷3'-亚磷酰胺（参见36 - 42）承载光不稳定[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基处的5'- Ò位上被合成和表征作为用于光刻合成单体结构单元RNA芯片。通过2-（4-硝基苯基）乙基（npe）和[2-（4-硝基苯基）乙氧基]羰基（npeoc）基团以众所周知的方式实现了碱保护。碳水化合物部分还带有2' - O-（四氢-4-甲氧基-2 H-吡喃-4-基）基团以阻断2'-OH功能。
• Nucleotides. Part LXXIII
  作者：Ursula Münch、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.200390206

  日期：2003.7

  (2-cyano-1-phenylethoxy)carbonyl (2c1peoc) group was developed as a new base-labile protecting group for the 5′-OH function in solid-phase synthesis of oligoribonucleotides via the phosphoramidite approach. The half-lives of its β-elimination process by 0.1M DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) were determined to be 7–14 s by HPLC investigations. The 2′-OH function was protected with the acid-labile

  （2-氰基-1-苯基乙氧基）羰基（2c1peoc）基团被开发为通过亚磷酰胺固相合成寡核糖核苷酸的5'-OH功能的新的碱不稳定保护基。通过HPLC研究确定其通过0.1M DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）进行的β消除过程的半衰期为7-14 s。酸不稳定的四氢-4-甲氧基-2 H可保护2'-OH功能-吡喃-4-基（thmp）基团，而2-（4-硝基苯基）乙基（npe）和2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）基团用于保护碱基和磷酸盐部分。描述了单体构件的合成，亚磷酰胺和核苷官能化的载体，以及通过这种方法的寡核糖核苷酸的积累。
• Nucleotides. Part XLII. The 2-dansylethoxycarbonyl (= 2-{[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonyl}ethoxycarbonyl; dnseoc) group for protection of the 5?-hydroxy function in oligoribonucleotide synthesis
  作者：Frank Bergmann、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19940770209

  日期：1994.3.23

  The 2-dansylethoxycarbonyl (Dnseoc) group was employed for protection of the 5′-hydroxy function in oligoribonucleotide synthesis by the phosphoramidite approach using the acid-labile tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl (Thmp) group for 2′-protection. The syntheses of monomeric building blocks, both phosphoramidites and nucleoside-functionalized supports, are described for the four common nucleosides

  2-丹酰基乙氧羰基（Dnseoc）基团通过亚磷酰胺方法使用酸不稳定的四氢-4-甲氧基-2 H-吡喃-4-基（Thmp）基团来保护寡核糖核苷酸合成中的5'-羟基功能。 2'-保护。描述了四种常见核苷腺苷，鸟苷，胞苷和尿苷，以及两种修饰的次要核苷核苷（=核糖基胸腺嘧啶）和假尿苷的单体结构单元（亚磷酰胺和核苷官能化支持物）的合成。
• An acetal group suitable for the protection of 2′-hydroxy functions in rapid oligoribonucleotide synthesis
  作者：Colin B Reese、Halina T Serafinowska、Giovanni Zappia

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84511-6

  日期：——

  as in ()] has an acid lability similar to that of the 4-methoxytetrahydropyran-4-yl (Mthp) protecting group under mild hydrolytic conditions [pH 2–3]; however, under the relatively more drastic conditions required for the complete removal of a 9-phenylxanthen-9-yl (Px) group, the Ctmp protecting group remains virtually intact.

  1-[（2-氯-4-甲基）苯基] -4-甲氧基哌啶-4-基[Ctmp，如（）]具有与4-甲氧基四氢吡喃-4-基（Mthp）相似的酸稳定性。温和水解条件[pH 2-3]下的保护基；但是，在完全除去9-苯基黄嘌呤-9-基（Px）基团所需的相对较苛刻的条件下，Ctmp保护基团实际上保持完整。