2,2,2-trichloroethyl (2S,3R,5R,6S)-5-ethyl-2-(hydroxymethyl)-6-[3-(oxan-2-yloxy)propyl]-3-propylpiperidine-1-carboxylate | 1028316-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl (2S,3R,5R,6S)-5-ethyl-2-(hydroxymethyl)-6-[3-(oxan-2-yloxy)propyl]-3-propylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1028316-21-3
• 化学式: C₂₂H₃₈Cl₃NO₅
• 分子量: 502.906
• InChiKey: LLRVLGRJNWZQLJ-QUIYGKKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl (2S,3R,5R,6S)-5-ethyl-2-(hydroxymethyl)-6-[3-(oxan-2-yloxy)propyl]-3-propylpiperidine-1-carboxylate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 2-O-methyl 1-O-(2,2,2-trichloroethyl) (2S,3R,5R,6S)-6-[(E)-5-ethoxy-5-oxopent-3-enyl]-5-ethyl-3-propylpiperidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Poison-Frog Alkaloid 261C

  摘要：

  实现了用于合成毒蛙生物碱 261C 的高取代吲哚利嗪核心的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921911
• 作为产物：
  描述：

  R-(+)-2-(hydroxymethyl)-4-pentenyl acetate 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium hexacyanoferrate(III) 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 potassium osmate(VI) 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 生成 2,2,2-trichloroethyl (2S,3R,5R,6S)-5-ethyl-2-(hydroxymethyl)-6-[3-(oxan-2-yloxy)propyl]-3-propylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Poison-Frog Alkaloid 261C

  摘要：

  实现了用于合成毒蛙生物碱 261C 的高取代吲哚利嗪核心的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921911

文献信息

• Synthetic Studies on Poison-Frog Alkaloid 261C
  作者：Naoki Toyooka、Hideo Nemoto、Masashi Kawasaki、Suresh Awale、Yasuhiro Tezuka、Shigetoshi Kadota

  DOI：10.1055/s-2005-921911

  日期：——

  The synthesis of highly substituted indolizidine core for the synthesis of poison-frog alkaloid 261C has been achieved.

  实现了用于合成毒蛙生物碱 261C 的高取代吲哚利嗪核心的合成。