benzyl N-[(2R)-1-amino-3-benzylsulfanyl-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]carbamate | 191734-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2R)-1-amino-3-benzylsulfanyl-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 191734-47-1
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 358.461
• InChiKey: MUFOKMVOEAOAFH-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  581.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2R)-1-amino-3-benzylsulfanyl-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]carbamate 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 Cbz-D-aMeCys(Bn)-aMeCys(Bn)-aMeCys(Bn)-NH2
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of (−)-mirabazole B using a chloroimidazolidium coupling reagent, CIP

  摘要：

  (-)-Mirabazole B (1)是一种由四个连续的噻唑烷/噻唑环组成的生物碱，已通过一种收敛路线成功合成。其中的关键中间体是由三个S-苯甲基-2-甲基半胱氨酸残基组成的线性三肽酰胺13。该中间体利用2-氯-1,3-二甲基咪唑烷鎓六氟磷酸盐（CIP），在1-羟基-7-叠氮苯并三唑（HOAt）作为偶联剂的条件下制备而成。随后，通过TiCl4介导的环化反应和Hantzsch反应，成功构建了四个连续的噻唑烷/噻唑环。©1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00523-1
• 作为产物：
  描述：

  {[(溴甲基)硫基]甲基}苯 在 lithium diethylamide 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 benzyl N-[(2R)-1-amino-3-benzylsulfanyl-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of (−)-mirabazole B using a chloroimidazolidium coupling reagent, CIP

  摘要：

  (-)-Mirabazole B (1)是一种由四个连续的噻唑烷/噻唑环组成的生物碱，已通过一种收敛路线成功合成。其中的关键中间体是由三个S-苯甲基-2-甲基半胱氨酸残基组成的线性三肽酰胺13。该中间体利用2-氯-1,3-二甲基咪唑烷鎓六氟磷酸盐（CIP），在1-羟基-7-叠氮苯并三唑（HOAt）作为偶联剂的条件下制备而成。随后，通过TiCl4介导的环化反应和Hantzsch反应，成功构建了四个连续的噻唑烷/噻唑环。©1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00523-1

文献信息

• Convergent synthesis of (−)-mirabazole B using a chloroimidazolidium coupling reagent, CIP
  作者：Naohiro Kuriyama、Kenichi Akaji、Yoshiaki Kiso

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00523-1

  日期：1997.6

  (-)-Mirabazole B (1), an alkaloid consisting of four successive thiazoline/thiazole rings, has been synthesized in a convergent route. The key intermediate, a linear tripeptide amide 13 composing of three S-benzyl-2-methylcysteine residues, was prepared using 2-chloro-1,3-dimethyl-imidazolidium hexafluorophosphate (CIP) in the presence of 1-hydroxy-7-azabenzotriazole (HOAt) as a coupling agent. The successive thiazoline/thiazole rings were constructed by TiCl4-mediated cyclization followed by Hantzsch reaction without difficulty. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  (-)-Mirabazole B (1)是一种由四个连续的噻唑烷/噻唑环组成的生物碱，已通过一种收敛路线成功合成。其中的关键中间体是由三个S-苯甲基-2-甲基半胱氨酸残基组成的线性三肽酰胺13。该中间体利用2-氯-1,3-二甲基咪唑烷鎓六氟磷酸盐（CIP），在1-羟基-7-叠氮苯并三唑（HOAt）作为偶联剂的条件下制备而成。随后，通过TiCl4介导的环化反应和Hantzsch反应，成功构建了四个连续的噻唑烷/噻唑环。©1997 Elsevier Science Ltd.