isobutyryl-D-aMeCys(Bn)-aMeCys(Bn)-aMeCys(Bn)-OMe | 154960-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isobutyryl-D-aMeCys(Bn)-aMeCys(Bn)-aMeCys(Bn)-OMe
• 英文别名: methyl (2R)-3-benzylsulfanyl-2-[[(2R)-3-benzylsulfanyl-2-[[(2S)-3-benzylsulfanyl-2-methyl-2-(2-methylpropanoylamino)propanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoate
• CAS: 154960-17-5
• 化学式: C₃₈H₄₉N₃O₅S₃
• 分子量: 724.022
• InChiKey: JNRXOMKAIOOJFT-XWTVRQILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobutyryl-D-aMeCys(Bn)-aMeCys(Bn)-aMeCys(Bn)-OMe 在 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2-methylpropionyl)-S-benzyl-(S)-2-methylcysteinyl-S-benzyl-(R)-methylcysteinyl-S-benzyl-(R)-methylcysteine N-((benzylthio)ethyl)amide
  参考文献：
  名称：

  Revision of the stereostructure of mirabazole C

  摘要：

  The stereostructure of mirabazole C is revised to 11 on the basis of total synthesis.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76223-x
• 作为产物：
  描述：

  {[(溴甲基)硫基]甲基}苯 在 lithium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 lithium diethylamide 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 isobutyryl-D-aMeCys(Bn)-aMeCys(Bn)-aMeCys(Bn)-OMe
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of (−)-mirabazole B using a chloroimidazolidium coupling reagent, CIP

  摘要：

  (-)-Mirabazole B (1)是一种由四个连续的噻唑烷/噻唑环组成的生物碱，已通过一种收敛路线成功合成。其中的关键中间体是由三个S-苯甲基-2-甲基半胱氨酸残基组成的线性三肽酰胺13。该中间体利用2-氯-1,3-二甲基咪唑烷鎓六氟磷酸盐（CIP），在1-羟基-7-叠氮苯并三唑（HOAt）作为偶联剂的条件下制备而成。随后，通过TiCl4介导的环化反应和Hantzsch反应，成功构建了四个连续的噻唑烷/噻唑环。©1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00523-1

文献信息

• Total synthesis of mirabazole B
  作者：Rodney L. Parsons、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76224-1

  日期：1994.2

  Mirabazole B (3) has been prepared in eleven steps from a-methylcysteine.