[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(6-methoxy-6-oxohexoxy)oxan-4-yl]oxy-5-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl] benzoate | 1055029-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(6-methoxy-6-oxohexoxy)oxan-4-yl]oxy-5-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1055029-97-4
• 化学式: C₇₆H₈₃NO₂₁
• 分子量: 1346.49
• InChiKey: OELDMVOKDUAYBB-BIOADNJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  98
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  261
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(6-methoxy-6-oxohexoxy)oxan-4-yl]oxy-5-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl] benzoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(6-methoxy-6-oxohexoxy)oxan-4-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  基于端基反应性的一锅寡糖合成：通往寡糖文库的快速途径。

  摘要：

  寡糖文库的组装已采用“一锅法”以实用和有效的方式实现。借助巯基糖苷的异头反应性值，使用具有一个游离羟基的巯基糖苷（单糖或二糖）作为受体和供体，再结合另一种完全保护的巯基糖苷，可以选择性地形成二糖或三糖，而不会自缩合，随后原位与无异性的糖苷（单糖或二糖）反应，以高总收率形成三糖或四糖。该方法可以使用设计的构建基块快速组装33种直链或支链完全保护的寡糖。

  DOI：

  10.1021/jo991558w
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(6-methoxy-6-oxohexoxy)oxan-4-yl]oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-(4-oxopentanoyloxy)-6-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl] benzoate 在 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 [(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(6-methoxy-6-oxohexoxy)oxan-4-yl]oxy-5-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  基于端基反应性的一锅寡糖合成：通往寡糖文库的快速途径。

  摘要：

  寡糖文库的组装已采用“一锅法”以实用和有效的方式实现。借助巯基糖苷的异头反应性值，使用具有一个游离羟基的巯基糖苷（单糖或二糖）作为受体和供体，再结合另一种完全保护的巯基糖苷，可以选择性地形成二糖或三糖，而不会自缩合，随后原位与无异性的糖苷（单糖或二糖）反应，以高总收率形成三糖或四糖。该方法可以使用设计的构建基块快速组装33种直链或支链完全保护的寡糖。

  DOI：

  10.1021/jo991558w