1,4-diphenyl-2-methyl-3-butyn-1-ol | 81435-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,4-diphenyl-2-methyl-3-butyn-1-ol
• 英文别名: 2-Methyl-1,4-diphenylbut-3-yn-1-ol
• CAS: 81435-41-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: XIOIFUJVQFOLAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3-苯基-2-丙炔基乙酸酯 、 苯甲醛 在 二氯二茂钛 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到1,4-diphenyl-2-methyl-3-butyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二氯化茂钛与镁介导的炔丙基乙酸酯的亲核反应

  摘要：

  Cp 2 TiCl 2 / Mg与乙酸炔丙酯的反应形成烯丙基钛中间体，该烯丙基钛中间体与醛或酮进行亲核加成反应，从而以高收率得到高炔丙醇。还提到了随后向乙腈的亲核加成和用烯丙基溴的亲核取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00309-4

文献信息

• Regio- and Stereocontrolled Synthesis of Allenic and Acetylenic Derivatives. Organotitanium and Boron Reagents
  作者：Kyoji Furuta、Masaharu Ishiguro、Ryuichi Haruta、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.57.2768

  日期：1984.10

  The propargyltitanium reagents derived from 1-alkylpropyne condensed with aldehydes to give α-allenyl alcohol regioselectively, while the allenyltitanium reagents generated from 1-alky1-1-butyne derivatives gave threo-β-acetylenic alcohols with high regio- and stereoselectivities. The course of the reaction was determined by the substitution pattern of starting alkynes. The similar reactions of metallated

  由 1-烷基丙炔衍生的炔丙基钛试剂与醛缩合生成 α-丙炔醇，而由 1-烷基 1-1-丁炔衍生物生成的丙炔基钛试剂生成具有高区域选择性和立体选择性的苏式-β-炔醇。反应过程由起始炔烃的取代模式决定。还研究了金属化 1,3-双（三烷基甲硅烷基）丙炔或（三烷基甲硅烷基）乙腈与醛的类似反应。
• Propargylic titanium reagents. Regio- and stereocontrolled synthesis of allenic and acetylenic alcohols
  作者：Masaharu Ishiguro、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo00132a061

  日期：1982.5