(R)-2-amino-3-benzylsulfanyl-2-methyl-propionamide | 872058-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-amino-3-benzylsulfanyl-2-methyl-propionamide
• 英文别名: (2R)-2-amino-3-benzylsulfanyl-2-methylpropanamide
• CAS: 872058-16-7
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂OS
• 分子量: 224.327
• InChiKey: WHVOJNLCZRPSOY-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-amino-3-benzylsulfanyl-2-methyl-propionamide 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 Cbz-D-aMeCys(Bn)-aMeCys(Bn)-aMeCys(Bn)-NH2
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of (−)-mirabazole B using a chloroimidazolidium coupling reagent, CIP

  摘要：

  (-)-Mirabazole B (1)是一种由四个连续的噻唑烷/噻唑环组成的生物碱，已通过一种收敛路线成功合成。其中的关键中间体是由三个S-苯甲基-2-甲基半胱氨酸残基组成的线性三肽酰胺13。该中间体利用2-氯-1,3-二甲基咪唑烷鎓六氟磷酸盐（CIP），在1-羟基-7-叠氮苯并三唑（HOAt）作为偶联剂的条件下制备而成。随后，通过TiCl4介导的环化反应和Hantzsch反应，成功构建了四个连续的噻唑烷/噻唑环。©1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00523-1
• 作为产物：
  描述：

  {[(溴甲基)硫基]甲基}苯 在 lithium diethylamide 、 氨 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (R)-2-amino-3-benzylsulfanyl-2-methyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of (−)-mirabazole B using a chloroimidazolidium coupling reagent, CIP

  摘要：

  (-)-Mirabazole B (1)是一种由四个连续的噻唑烷/噻唑环组成的生物碱，已通过一种收敛路线成功合成。其中的关键中间体是由三个S-苯甲基-2-甲基半胱氨酸残基组成的线性三肽酰胺13。该中间体利用2-氯-1,3-二甲基咪唑烷鎓六氟磷酸盐（CIP），在1-羟基-7-叠氮苯并三唑（HOAt）作为偶联剂的条件下制备而成。随后，通过TiCl4介导的环化反应和Hantzsch反应，成功构建了四个连续的噻唑烷/噻唑环。©1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00523-1

文献信息

• Novel Crystal Modifications
  申请人：Briggner Lars-Erik

  公开号：US20090221640A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Novel crystal modifications of (5S)-5-[4-(5-chloro-pyridin-2-yloxy)-piperidine-1-sulfonylmethyl]-5-methyl-imidazolidine-2,4-dione are disclosed together with processes for preparing such modifications, pharmaceutical compositions comprising such a modification, and the use of such a modification in therapy.

  本发明公开了(5S)-5-[4-(5-氯吡啶-2-氧基)-哌啶-1-磺酰甲基]-5-甲基咪唑烷-2,4-二酮的新颖晶体修饰，以及制备该修饰的过程、包含该修饰的药物组合物，以及在治疗中使用该修饰的方法。
• WO2007/106022
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A NEW CRYSTALLINE FORM G OF (5S)-5-[4-(5-CHLORO-PYRIDIN-2-YLOXY)-PIPERIDINE-1-SULFONYL-METHYL]-5-METHYL-IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONE (I) AND INTERMEDIATES THEREOF.
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP2064202A2

  公开（公告）日：2009-06-03
• [EN] NOVEL CRYSTAL MODIFICATIONS<br/>[FR] NOUVELLES FORMES CRISTALLINES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2007106022A2

  公开（公告）日：2007-09-20

  [EN] Novel crystal modifications of (5S)-5-[4-(5-chloro-pyridin-2-yloxy)-piperidine-1-sulfonylmethyl]-5-methyl-imidazolidine-2,4-dione are disclosed together with processes for preparing such modifications, pharmaceutical compositions comprising such a modification, and the use of such a modification in therapy.
  [FR] La présente invention concerne de nouvelles formes cristallines de la (5S)-5-[4-(5-chloro-pyridin-2-yloxy)-pipéridine-1-sulfonylméthyl]-5-méthyl-imidazolidine-2,4-dione ainsi que des procédés de synthèse de telles formes, des compositions pharmaceutiques les incluant et leurs applications en thérapie.
• Convergent synthesis of (−)-mirabazole B using a chloroimidazolidium coupling reagent, CIP
  作者：Naohiro Kuriyama、Kenichi Akaji、Yoshiaki Kiso

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00523-1

  日期：1997.6

  (-)-Mirabazole B (1), an alkaloid consisting of four successive thiazoline/thiazole rings, has been synthesized in a convergent route. The key intermediate, a linear tripeptide amide 13 composing of three S-benzyl-2-methylcysteine residues, was prepared using 2-chloro-1,3-dimethyl-imidazolidium hexafluorophosphate (CIP) in the presence of 1-hydroxy-7-azabenzotriazole (HOAt) as a coupling agent. The successive thiazoline/thiazole rings were constructed by TiCl4-mediated cyclization followed by Hantzsch reaction without difficulty. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  (-)-Mirabazole B (1)是一种由四个连续的噻唑烷/噻唑环组成的生物碱，已通过一种收敛路线成功合成。其中的关键中间体是由三个S-苯甲基-2-甲基半胱氨酸残基组成的线性三肽酰胺13。该中间体利用2-氯-1,3-二甲基咪唑烷鎓六氟磷酸盐（CIP），在1-羟基-7-叠氮苯并三唑（HOAt）作为偶联剂的条件下制备而成。随后，通过TiCl4介导的环化反应和Hantzsch反应，成功构建了四个连续的噻唑烷/噻唑环。©1997 Elsevier Science Ltd.